Diferencia entre revisiones de «Reacción de Bargellini»

La '''reacción de Bargellini''' es un método de [[síntesis orgánica]] para obtener morfolinas y piperazinonas con alto [[impedimento estérico]] a partir de cetonas y 2-amino-2-metil-1-[[propanol]] o 1,2-diaminopropanos.<ref>Bargellini, ''G. Gazz. Chim. Ital.'' 1906, 36, 329.</ref>.

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== Mecanismo ==

El mecanismo de reacción comienza con la desprotonación del cloroformo. El anión triclorometiluro ataca al [[carbonilo]] de la [[cetona]], formando así el alcóxido , de una manera similar a la [[reacción de Grignard]]. El alcóxido ataca intramolecularmente al carbono trihalogenado para formar así el diclorooxirano en un mecanismo S_N2 intramolecular. La amina puede atacar al oxirano debido a una formación de un carbocatión terciario en una sustitución nucleofílica S_N1 con una eliminación concertada de un átomo de [[cloro]]. Así se forma un halogenuro de N-alquil-α-[[aminoácido]]. Al final, el grupo amino o hidroxilo ataca al cloruro de ácido formando el heterociclo correspondiente <ref> Lai, J. T. ''J. Org. Chem.'' 1980, 45, 754.</ref>

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== Aplicaciones ==

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== Referencias ==