Diferencia entre revisiones de «Tocoferol»
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{{fusionar|A-Tocoferol}}
El '''tocoferol''' es el nombre de varios [[compuestos orgánicos]] conformados por varios [[fenol]]es metilados, que forman una clase de compuestos químicos llamados tocoferoles de los cuales varios actúan como [[Vitamina E]]. Debido a su actividad de vitamina, el primer tocoferol fue identificado por primera vez en 1936 a partir de la actividad de un factor dietético de fertilidad en ratas, y se le llamó así por la combinación de las palabras [[Grecia clásica|griegas]] “τόκος” [nacimiento], y “φέρειν” [tener o llevar], que en conjunto signfican "llevar un embarazo", con la terminación -ol que indica su estatus de [[alcohol]] químico.
El ''alpha''-tocoferol es la principal fuente de tocoferol en suplementos y la dieta europea, {{cita requerida|fecha = julio de 2010}} mientras ''gamma''-tocoferol es la forma más común en la dieta estadounidense.<ref name="gamma"/> Los [[tocotrienol]]es, que son compuestos relacionados, también tienen actividad de vitamina E. Todos estos diversos derivados con actividad de vitamina podrán denominarse correctamente como "vitamina E." Los Tocoferoles y tocotrienoles son [[antioxidante]]s liposolubles pero también parecen tener muchas otras funciones en el cuerpo.
== Formas ==
La [[Vitamina E]] existe en al menos 16 diferentes formas, cuatro tocoferoles, cuatro [[tocomonoenol]]es, cuatro [[tocotrienol]]es y cuatro. Todos incluyen un anillo cromanol (d), con un [[hidroxilo]] que puede donar un átomo de [[hidrógeno]] para [[Reducción-oxidación|reducir]] [[radicales libres]] y una [[Cadena lateral]] [[Hidrófobo|hidrofóbica]] que permite la penetración en [[membrana biológica|membranas biológicas]].
Los tocoferoles, tocomonoenoles y tocotrienoles se dan tanto en formas alfa, beta, gamma, determinadas por el número y la posición de grupos [[metil]] en el anillo de [[cromanol]]. <!--el alfa es más altamente metilado (3 metilos en el anillo de cromanol) con formas beta, gamma y delta que tienen dos, uno y ningún grupo de metilo en el anillo de cromanol, respectivamente.-->
Los tocotrienoles tienen la misma estructura de metilo en el anillo y la misma notación metil de letras griegas, pero se diferencian de los tocoferoles análogos por la presencia de tres [[doble enlace|dobles enlaces]] en la cadena lateral hidrofóbica. La insaturación de las colas da tocotrienoles les da a los tocotrienoles un único carbono estereoisómero (y por tanto dos isómeros posibles por fórmula estructural, uno de los cuales se produce naturalmente), mientras que los tocoferoles tienen 3 centros (y ocho posibles estereoisómeros por fórmula estructural, una vez más sólo uno de los cuales se produce naturalmente).
<!--[[Imagen:VitE.png|450px|center]]-->
Cada forma tiene [[actividad biológica]] ligeramente diferente.<ref>{{cita publicación | last1=Burton |first1= G. W. |last2= Ingold |first2= K. U. |título= Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro |publicación= J. Am. Chem. Soc. |año= 1981 |volumen= 103 |páginas= 6472–6477 |doi=10.1021/ja00411a035 }}</ref>
En general, los l-isómeros antinaturales de tocotrienoles carecen de casi toda actividad de vitamina, y también la mitad de los posibles 8 isómeros de los tocoferoles (aquellos con quiralidad 2S en el cruce de anillo-cola) carecen de actividad de vitamínica. De los estereoisómeros que mantienen actividad, metilación aumentada, especialmente metilación total a la forma de alpha, aumenta la actividad de la vitamina. En tocoferoles, esto es debido a la preferencia de la proteína tocophrol para la forma alpha-tocoferol de la vitamina.
Las siguientes tablas muestran la fórmula química de los 4 tocoferoles:
:{| style="background:none; padding:0; border-collapse:collapse; text-align:center" align="left"
|+
|-
| style="border:1px solid gray" bgcolor="#F0E0E0" width="50%" | '''Tocoferoles'''
| style="border:1px solid gray" bgcolor="#F0E0E0" width="10%" | '''R<sup>1</sup>'''
| style="border:1px solid gray" bgcolor="#F0E0E0" width="10%" | '''R<sup>2</sup>'''
| style="border:1px solid gray" bgcolor="#F0E0E0" width="10%" | '''R<sup>3</sup>'''
| style="border:1px solid gray" bgcolor="#F0E0E0" width="30%" | '''Nom'''
|-
| colspan="5" height="3" |
|-
| style="border:1px solid gray" rowspan=4 | [[Archivo:Tocopherols.svg|275px]]
| style="border:1px solid gray" | [[Metil|CH<sub>3</sub>]]
| style="border:1px solid gray" | [[Metil|CH<sub>3</sub>]]
| style="border:1px solid gray" | [[Metil|CH<sub>3</sub>]]
| style="border:1px solid gray" | α-tocoferol
|-
| style="border:1px solid gray" | [[Metil|CH<sub>3</sub>]]
| style="border:1px solid gray" | [[Hidrógeno|H]]
| style="border:1px solid gray" | [[Metil|CH<sub>3</sub>]]
| style="border:1px solid gray" | β-tocoferol
|-
| style="border:1px solid gray" | [[Hidrógeno|H]]
| style="border:1px solid gray" | [[Metil|CH<sub>3</sub>]]
| style="border:1px solid gray" | [[Metil|CH<sub>3</sub>]]
| style="border:1px solid gray" | γ-tocoferol
|-
| style="border:1px solid gray" | [[Hidrógeno|H]]
| style="border:1px solid gray" | [[Hidrógeno|H]]
| style="border:1px solid gray" | [[Metil|CH<sub>3</sub>]]
| style="border:1px solid gray" | δ-tocoferol
|}<br clear="left">
== Alfa-tocoferol ==
{{Ficha de compuesto químico
|nombre = α-Tocoferol<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''9931'''.</ref>
|imagen = [[Archivo:Tocopherol, alpha-.svg|250px]]
|IUPAC = (2''R'')-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4''R'',8''R'')-4,8,12-trimetiltridécil]-3,4-dihidrocroman-6-ol
<!--lo que sigue a continuación no aparece de todos modos
|CAS = {{CAS|5|9|0|2|9}} D (+) o ''RRR'',<br />
{{CAS|1|0|1|9|1|4|1|0}} (±)-(2''RS'',4’''RS'',8’''RS'')
|EINECS = {{EINECS|2|0|0|4|1|2|2}}
|ATC = {{ATC|}}-->
|otros nombres =
|fórmula1 =
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|relac3n =
|relac3d =
|familia =
|esencial =
|codón =
Línea 61 ⟶ 118:
|LD50 =
}}
El '''α-Tocoferol''' (denominado también como '''alfa-tocoferol''', e incluso a-tocoferol en caso de problemas con caracteres griegos) es un [[antioxidante]] de origen natural natural
=== Propiedades ===
El alfa-tocoferol es un [[antioxidante]] que posee la propiedad de proteger a los [[Ácido graso poliinsaturado|ácidos grasos poliinsaturados]] de las membranas y otras estructuras celulares de la [[peroxidación lipídica]].
Es muy poco soluble en agua, alcanzando mayores grados de solubilidad en [[liposoluble|aceites]]. En forma sintética, como aditivo alimentario, lleva el [[número E]] [[E 307|E-307]].
== Beta-tocoferol ==
{{Ficha de compuesto químico
|nombre = β-Tocoferol<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''9931'''.</ref>
|imagen = [[Archivo:Beta-tocopherol.png|250px]]<br />Estructura del β-tocoférol
|IUPAC = (2R)-2,5,8-trimetil-2-<br />(4,8,12-trimetiltridecil)-<br />3,4-dihidrocroman-6-ol
|otros nombres =
|fórmula1 =
|fórmula2 =
|fórmula3 = C<sub>28</sub>H<sub>48</sub>O<sub>2</sub>
|CAS = 490-23-3
<!-- esto no aparece de todas formas
|EINECS = {{EINECS|2|0|5|7|0|8|5}}
|RTECS = {{RTECS|}}
|ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}-->
|PubChem = 86052
|estado =
|apariencia =
|dens1 =
|dens2 =
|masa = 416.68 g/mol
|PFK =
|PEK =
|PDK =
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|índice refracción =
|pKa =
|sol = baja en agua
|sol otro = [[liposoluble]]
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|relac1d =
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|relac2d =
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|S0S =
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|NFPA704 =
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|FrasesS =
|LExplos =
|RTECS =
|riesgo1 =
|ingestión =
|inhalación =
|piel =
|ojos =
|más info =
|LD50 =
}}
''β-Tocoferol'' (beta-tocoferol) es otra de las 4 formas naturales de tocoferol (y por tanto una de las 8 formas naturales de [[Vitamina E]]), con fórmula C<sub>28</sub>H<sub>48</sub>O<sub>2</sub>.
== Gamma-tocoferol ==
{{Ficha de compuesto químico
|nombre = γ-Tocoferol<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''9931'''.</ref>
|imagen = [[Archivo:Gamma-tocopherol.png|250px]]<br />Estructura del γ-tocoférol
|IUPAC = (2''R'')-2,7,8-Trimetil-2-[(4''R'',8''R'')-4,8,12-trimetiltridecil]-6-cromanol
|otros nombres =
|fórmula1 =
|fórmula2 =
|fórmula3 = C<sub>28</sub>H<sub>48</sub>O<sub>2</sub>
|CAS = 54-28-4
<!-- esto no aparece de todas formas
CAS = {{CAS|5|4|2|8|4}} (D) (+),<br />
{{CAS|7|6|1|6|2|2|0}} (±)
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|2|0|1|5}}
| ATC = {{ATC|}}-->
|PubChem = 92729
|estado = líquido
|apariencia = aceite viscoso amarillo pálido
|dens1 =
|dens2 =
|masa = 416.68 g/mol
|PFK =
|PEK =
|PDK =
|TCK =
|PC =
|cristal =
|visco =
|índice refracción = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math>-->
|pKa =
|sol = muy baja en agua (prácticamente insoluble)
|sol otro = [[liposoluble]], muy alta en [[acetona]], [[cloroformo]], [[etanol]], [[éter]] y aceites vegetales<ref name="Rowe"/>
|KPS =
|mdipolar =
|relac1n =
|relac1d =
|relac2n =
|relac2d =
|relac3n =
|relac3d =
|familia = Tocoferoles
|esencial =
|codón =
|isoelect =
|DfH0G =
|DfH0L =
|DfH0S =
|S0G =
|S0L =
|S0S =
|E0 =
|caloresp =
|PInflam =
|NFPA704 =
|TAutoig =
|FrasesR =
|FrasesS =
|LExplos =
|RTECS =
|riesgo1 =
|ingestión =
|inhalación =
|piel =
|ojos =
|más info =
|LD50 =
}}
''γ-Tocoferol'' (gamma-tocopherol) es otra de las 4 formas naturales de tocoferol (y por tanto una de las 8 formas naturales de [[Vitamina E]]), con fórmula C<sub>28</sub>H<sub>48</sub>O<sub>2</sub>. En forma sintética es el aditivo antioxidante [[E 308]].
== Delta-tocoferol ==
{{Ficha de compuesto químico
|nombre = δ-Tocoferol<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''9931'''.</ref>
|imagen = [[Archivo:Delta-tocopherol.png|250px]]<br />Estructura del δ-tocoferol
|IUPAC = (2''R'')-2,8-Dimetil-2-[(4''R'',8''R'')-4,8,12-trimetiltridecil]-6-cromanol
|otros nombres =
|fórmula1 =
|fórmula2 =
|fórmula3 = C<sub>27</sub>H<sub>46</sub>O<sub>2</sub>
|CAS = 119-13-1
<!-- esto no aparece de todas formas
|EINECS = {{EINECS|2|0|5|7|0|8|5}}
|RTECS = {{RTECS|}}
|ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}-->
|PubChem = 92094
|estado =
|apariencia = aceite viscoso amarillo pálido
|dens1 =
|dens2 =
|masa = 402.65 g/mol
|PFK =
|PEK =
|PDK =
|TCK =
|PC =
|cristal =
|visco =
|índice refracción =
|pKa =
|sol = baja en agua
|sol otro = [[liposoluble]]
|KPS =
|mdipolar =
|relac1n =
|relac1d =
|relac2n =
|relac2d =
|relac3n =
|relac3d =
|familia = Tocoferoles
|esencial =
|codón =
|isoelect =
|DfH0G =
|DfH0L =
|DfH0S =
|S0G =
|S0L =
|S0S =
|E0 =
|caloresp =
|PInflam =
|NFPA704 =
|TAutoig =
|FrasesR =
|FrasesS =
|LExplos =
|RTECS =
|riesgo1 =
|ingestión =
|inhalación =
|piel =
|ojos =
|más info =
|LD50 =
}}
''δ-Tocoferol'' (delta-tocoferol) es otra de las 4 formas naturales de tocoferol (y por tanto una de las 8 formas naturales de [[Vitamina E]]), con fórmula C<sub>28</sub>H<sub>48</sub>O<sub>2</sub>. En forma sintética es el aditivo E 309.
== Estructura química de los tocoferoles ==
Aunque la forma mono metilada ddd-gamma-tocoferol es la forma más frecuente de la vitamina E en aceites, hay pruebas de que las ratas pueden metilar esta forma a la alfa-tocoferol preferida, ya que varias generaciones de ratas de laboratorio mantenían ciertos niveles de alfa-tocoferol en sus tejidos, incluso cuando se alimentaban sólo de gamma tocoferol a lo largo de sus vidas.
Hay tres [[Estereocentro|centros estereogénicos]] en el alfa-tocoferol, así que esta es una molécula [[Quiralidad (química)|quiral]].<ref name=Jensen/> Los ocho [[Estereoisomería|estereoisómeros]] de alpha-tocoferol difieren en la disposición de los grupos alrededor de estos estereocentros. En la imagen de tocoferol ''RRR''-alpha-tocopherol de más abajo, tres estereocentros están en forma ''R''. Sin embargo, si el centro de los tres estereocentros fuese cambiado (por lo que el hidrógeno ahora estaría apuntando hacia abajo y el [[metil|grupo de metilo]] apuntando hacia arriba), se convertiría en la estructura de tocoferol ''RSR''-alpha-tocopherol. ''RSR''-alfa-tocopherol y ''RRR''-alfa-tocoferol son imágenes de espejo la una de la otra. Estos estereoisómeros pueden también ser nombrados en una nomenclatura alternativa más antigua, donde los estereocentros están bien en la forma ''d'' o ''l''.<ref name=Traber/>
[[Archivo:RRR alpha-tocopherol.png|thumb|right|250px|[[estereoisomería]] ''RRR'' del alfa-tocoferol, las bandas alrededor de los estereocrentros se muestran como líneas discontinuas (hacia abajo) o cuñas (hacia arriba).]]
1 IU de tocoferol se define como los X miligramos de '''RRR'''-alfa-tocoferol (antes llamado d-alfa-tocoferol o a veces ddd-alfa-tocoferol). 1 IU se define también como una mezcla en igualdad de los 8 estereoisómeros, la cual es una [[mezcla racémica]] llamada [[acetato tocoferil]]. Esta mezcla de estereoisómeros se llama a menudo acetato dl-alfa-tocoferil, a pesar de que más precisamente es acetato dl,dl,dl-alfa-tocoferyl. Sin embargo, 1 IU de esta mezcla racémica no es considerada actualmente equivalente a 1 IU de (RRR) a-tocoferol natural, y el [[Institute of Medicine]] y la [[USDA]] ahora convierten las IUs de la mezcla racémica a milligramos de RRR equivalente usando la equivalencia 1 IU de mezcla racémica = 0,45 "milligramoss de a-tocoferol".<ref>''[http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Data/SR20/SR20_doc.pdf Composition of Foods Raw, Processed, Prepared USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20]'' [[USDA]], February 2008</ref>
== Usos de los tocoferoles ==
La función principal de las diferentes variantes de tocoferol es la antioxidante, propia de la [[vitamina E]], por lo cual se deben tomar alimentos que las contengan, o suplementos artificiales. Estos últimos pueden ser total o parcialmente sintéticos. La Vitamina E en suplementos es generalmente vendida como alfa-tocoferil acetato, con una mezcla de ocho estereoisómeros. En esta mezcla, una molécula de alfa-tocoferol en ocho moléculas en forma de tocoferol ''RRR''-alfa-(12,5% del total).una forma que protege su capacidad para funcionar como un antioxidante. La vitamina E es etiquetada siempre en las etiquetas simplemente como '''dl-tocoferol''' o '''acetato de dl-tocopheryl''', a pesar de que es (si se escribiese completa) realmente dl,dl,dl-tocopherol. La forma sintética es etiquetada "D, L" mientras que la forma natural es etiquetada "D".<ref>http://www.euroresidentes.com/Alimentos/vitaminas/vitamina-e.htm Euroresidentes - Vitamina E</ref> La forma sintética sólo es la mitad de activa que la forma natural.<ref>http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Data/SR18/nutrlist/sr18a323.pdf USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 18</ref>
La forma sintética, dl,dl,dl-alpha ("dl-alpha") no es tan activa como la forma natural ddd-alpha ("d") tocoferol. Esto es debido principalmente a la actividad reducida de vitamina de los 4 estereoisómeros posibles que están representados por los [[enantiómero]]s ''l'' o ''S'' en el primer estereocentro (una configuración s o l entre el Anillo cromanol y la cola, es decir, los estereoisómeros SRR, SRS, RSS y SSS).<ref name=Jensen>{{cita publicación |last1=Jensen |first1=S |last2=Lauridsen |first2=C |título=α‐Tocopherol Stereoisomers |publicación=Vitamins & Hormones |volumen=76 |páginas=281–308 |año=2007 |doi=10.1016/S0083-6729(07)76010-7 |pmid=17628178}}</ref>
Los siguientes [[Anexo:Aditivos_alimentarios|aditivos alimentarios]] son formas comunes de tocoferol agregada a los productos alimentarios que se denotan mediante [[Número E]]:
* [[E 306]]: Extracto rico en tocoferol
* [[E 307]]: Alpha-tocoferol sintético.
* [[E 308]]: Gamma-tocoferol sintético
* [[E-309]]: Delta-tocoferol sintético
== Referencias ==
{{
== Véase también ==
{{Portal|Alimentos}}
* [[Vitamina E]]
* [[Tocotrienol]]
* [[Caroteno]]s
== Enlaces externos ==
* [http://ods.od.nih.gov/factsheets/vitamine.asp US Office of Dietary Supplements article on Vitamin E]
* [http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/evm_e.pdf Vitamin E risk assessment], Expert Group on Vitamins and Minerals, UK [[Food Standards Agency]], 2003
[[Categoría:Antioxidantes]]
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