Diferencia entre revisiones de «Anhídrido ftálico»

| lastapellidos = Noller

| firstnombre = Carl R.

| titletítulo = Chemistry of Organic Compounds, 3rd ed.

| publishereditorial = W. B. Saunders

| yearaño = 1965

| locationubicación = Philadelphia

| pagespáginas = 602 }}</ref> La hidrólisis de anhídridos no es normalcamente un proceso reversible. Sin embargo, el ácido ftálico es deshidrata con facilidad para formar anhídrido ftálico debido a la creación de un anillo de 5 miembros termodinámicamente favorable.

Como con otros anhídridos, la reacción de alcoholisis es la base de la fabricación de ésteres de ftalato, que son ampliamente utilizados (y controvertido - ver [[disruptor endocrino]]) [[plastificante]]s. <ref name=Ullmann/> En la década de 1980, aproximadamente 6.5×10⁹ kg de estos ésteres se produjeron anualmente, y la escala de producción fue aumentando cada año, todos de anhídrido ftálico. El proceso comienza con la reacción de anhídrido ftálico con alcoholes, dando a los monoésteres:

El anhídrido ftálico es un precursor de una variedad de reactivos útiles en la síntesis orgánica . Derivados importantes incluyen [[ftalimida]] y sus muchos derivados. Alcoholes quirales formar semiésteres (véase más arriba), y estos derivados son a menudo resoluble porque forman sales diastereoméricas con aminas quirales tales como la [[brucina]]. <ref>{{OrgSynth | author = Joseph Kenyon | title = ''d''- and ''l''-Octanol-2| collvol = 1 | collvolpages = 418| year = 1941 | prep = CV1P0418}}</ref> Una relacionada con apertura del anillo reacción implica [[peróxido]]s para dar el útil [[ácido peroxi]]:<ref>{{OrgSynth | author = George B. Payne | title = Monoperphthalic acid| collvol = 5 | collvolpages = 805| year = 1973 | prep = CV5P0805}}</ref>

El anhídrido ftálico se utiliza ampliamente en la industria para la producción de ciertos [[colorante]]s. Una aplicación bien conocida de esta reactividad es la preparación del colorante [[quinizarina]] derivado de la [[antraquinona]] por reacción con para-clorofenol seguido de la hidrólisis del cloruro. <ref>{{OrgSynth | author = L. A. Bigelow and H. H. Reynolds | title = Quinizarin | collvol = 1 | collvolpages = 476| year = 1941 | prep = CV1P0476}}</ref>

{{reflistlistaref}}