Diferencia entre revisiones de «Anhídrido ftálico»

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El anhídrido ftálico es un intermedio versátil en [[química orgánica]], en parte porque es bifuncional y barato. Se somete a hidrólisis y alcohólisis. La hidrólisis por agua caliente da ácido ''orto''-ftálico. Este proceso es reversible: anhídrido ftálico re-formas al calentar el ácido por encima de 180 ° C.<ref name=Noller>{{cita libro
| lastapellidos = Noller
| firstnombre = Carl R.
| titletítulo = Chemistry of Organic Compounds, 3rd ed.
| publishereditorial = W. B. Saunders
| yearaño = 1965
| locationubicación = Philadelphia
| pagespáginas = 602 }}</ref> La hidrólisis de anhídridos no es normalcamente un proceso reversible. Sin embargo, el ácido ftálico es deshidrata con facilidad para formar anhídrido ftálico debido a la creación de un anillo de 5 miembros termodinámicamente favorable.
 
=== Preparación de los ésteres de ftalato ===
 
Como con otros anhídridos, la reacción de alcoholisis es la base de la fabricación de ésteres de ftalato, que son ampliamente utilizados (y controvertido - ver [[disruptor endocrino]]) [[plastificante]]s. <ref name=Ullmann/> En la década de 1980, aproximadamente 6.5×10<sup>9</sup> kg de estos ésteres se produjeron anualmente, y la escala de producción fue aumentando cada año, todos de anhídrido ftálico. El proceso comienza con la reacción de anhídrido ftálico con alcoholes, dando a los monoésteres:
:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>O + ROH → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO<sub>2</sub>H)CO<sub>2</sub>R
 
 
=== Síntesis orgánica ===
El anhídrido ftálico es un precursor de una variedad de reactivos útiles en la síntesis orgánica . Derivados importantes incluyen [[ftalimida]] y sus muchos derivados. Alcoholes quirales formar semiésteres (véase más arriba), y estos derivados son a menudo resoluble porque forman sales diastereoméricas con aminas quirales tales como la [[brucina]]. <ref>{{OrgSynth | author = Joseph Kenyon | title = ''d''- and ''l''-Octanol-2| collvol = 1 | collvolpages = 418| year = 1941 | prep = CV1P0418}}</ref> Una relacionada con apertura del anillo reacción implica [[peróxido]]s para dar el útil [[ácido peroxi]]:<ref>{{OrgSynth | author = George B. Payne | title = Monoperphthalic acid| collvol = 5 | collvolpages = 805| year = 1973 | prep = CV5P0805}}</ref>
:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>O + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO<sub>3</sub>H)CO<sub>2</sub>H
 
=== Precursores de colorantes ===
El anhídrido ftálico se utiliza ampliamente en la industria para la producción de ciertos [[colorante]]s. Una aplicación bien conocida de esta reactividad es la preparación del colorante [[quinizarina]] derivado de la [[antraquinona]] por reacción con para-clorofenol seguido de la hidrólisis del cloruro. <ref>{{OrgSynth | author = L. A. Bigelow and H. H. Reynolds | title = Quinizarin | collvol = 1 | collvolpages = 476| year = 1941 | prep = CV1P0476}}</ref>
 
== Referencias ==
{{reflistlistaref}}
 
[[ca:Anhídrid ftàlic]]
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