Diferencia entre revisiones de «Antocianina»
Contenido eliminado Contenido añadido
Sin resumen de edición |
m mejorando enlaces y quitando espacios en blanco innecesarios |
||
Línea 1:
{{Artículo bueno}}
[[Archivo:Acer palmatum van houte thunb.ex murr. atropurpureum.JPG|thumb|300px|Las antocianinas otorgan el color rojizo a las [[hoja]]s de ''[[Acer palmatum]]'' en el otoño.]]
Las '''antocianinas''' (del griego ''{{polytonic|ἀνθός}}
El término antocianina fue propuesto en [[1835]] por el farmacéutico alemán [[Ludwig Clamor Marquart]] (1804-1881) para describir el pigmento azul de la [[Brassica oleracea|col lombarda]] (''Brassica oleracea''). Actualmente las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino también a los rojos y violetas.<ref>Raphael Ikan. 1991. [http://books.google.com/books?id=B7P8HQimBAIC&pg=PA19&lpg=PA19&dq=Marquart+anthocyanin+blue&source=bl&ots=H1M_aEE1Zt&sig=uSEblKS76l9u8MHgYHtoknEIIL4&hl=en&ei=BYhqSrvWK4PWM_OfsfkG&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=2 ''Natural products: a laboratory guide'' ]. Academic Press, California. ISBN 0-12-370551-7, pág. 19.</ref><ref name="Wong" />
Línea 8:
== Estructura ==
[[Archivo:Benzopyryliumsalz.png|thumb|200px|[[Estructura química]] del [[ion]] flavilio, formando en este caso una [[sal]] con el [[anión]] [[cloruro]].]]
Las agliconas libres raramente existen en los alimentos, excepto posiblemente como componentes traza de las reacciones de degradación.<ref>Fennema, O. 1993. Química de los Alimentos. Ed. Acribia, S. A. Zaragoza, España. 1095 p.</ref> De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20), las más importantes son la [[pelargonidina]], la [[delfinidina]], la [[cianidina]], la [[petunidina]], la [[peonidina]] y la [[malvidina]], nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez; la combinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas. Los hidratos de carbono que comúnmente se encuentran son la [[glucosa]] y la [[ramnosa]], seguidos de la [[galactosa]], la [[xilosa]] y la [[arabinosa]] y, ocasionalmente, la [[gentiobiosa]], la [[rutinosa]] y la [[soforosa]].<ref name="BADUI">Badui, S. 1999. Química de los Alimentos. Longman de México Editores. México. 648 p.</ref>
Como se muestra en la siguiente tabla, el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes.<ref name="IUPAC Goldbook" />
{| cellpadding="8" cellspacing="3" style="text-align:center" align="center"
|- bgcolor=#dfdfdf
| rowspan=12 | [[Archivo:Anthocyanidins.svg|200px|'''Estructura básica de las antocianidinas''']]
| '''Antocianidina'''
| style="color:#ff0000;" | '''R<sub>1</sub>'''
Línea 130:
La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación, la temperatura, la [[fuerza iónica]], la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas complejas.<ref name="Garzon" />
El científico alemán [[Richard Willstätter]] (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas, moléculas en las que se produce el [[efecto batocrómico]], que consiste en que al cambiar la acidez, es decir el [[pH]], se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas, como el de la [[pelargonidina]], al rojo intenso-violeta de la [[cianidina]]
Los incrementos de la temperatura dan como resultado la pérdida del azúcar glicosilante en la posición 3 de la molécula y la
Los efectos degradativos del [[oxígeno]] y de la presencia de [[ácido ascórbico]] sobre la estabilidad de las antocianinas están relacionados entre sí. Las condiciones que favorecen la oxidación aeróbica del ácido ascórbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que contenían pelargonidina 3-glucósido proveniente de la fresa causaban grandes pérdidas de antocianinas, pero cuando
Línea 173:
|}
En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las [[hoja]]s, los [[tallo]]s, las [[raíz (botánica)|raíces]], las [[flor]]es y los [[fruto]]s. Las antocianinas pueden confundirse con los [[caroteno]]ides, que también le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, éstos no son solubles en agua, sino que
Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la [[frambuesa azul]] y [[frambuesa negra|negra]], [[Rubus fruticosus|zarzamora]], [[Cerasus|cereza]], [[mora azul]], [[uva]] azul y negra) y muchas [[verdura]]s. Según el [[pH]] su color está dado por los grupos hidroxilos de los [[anilo fenólico|anillos fenólicos]] y el [[benzopirilio]], de modo tal que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas, mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración [[púrpura]].<ref name="Wong" /><ref name="Garzon" />
== Funciones ==
Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas, haciendo que las mismas muestren un color rojizo. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa, para proteger a las plantas, sus flores y sus frutas contra la [[luz ultravioleta]] (UV) y, por su propiedad antioxidante, evitar la producción de [[radical libre|radicales libres]]. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño, tales como: ''[[Amherstia]], [[Andira]], [[Bombax]], [[Brownea]], [[Calophyllum]], [[Cecropia]], [[Ceiba]], [[Cinnamomum]], [[Coccoloba]], [[Diospyrus]], [[Eugenia (planta)|Eugenia]], [[Gustavia]], [[Lophira]], [[Mangifera]], [[Mesua]], [[Pachira]], [[Persea]], [[Saraca]], [[Triplaris]]''. También se hallan altas concentraciones de antocianinas en ''[[Acalypha]]'' y en muchas especies de las familias [[Araceae]],
En algunos árboles, como el [[Acer rubrum|arce rojo Americano]] (''Acer rubrum'') o el [[Quercus coccinea|roble escarlata]] (''Quercus coccinea''), los [[flavonoles]] (un tipo de [[flavonoide]]) incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la [[clorofila]] de sus hojas se degrada.<ref>M. N. Clifford (2000): ''Anthocyanins – nature, occurrence and dietary burden.'' In: ''Journal of the Science of Food and Agriculture.'' Bd. 80, Nr. 7, S. 1063–1072. {{DOI|10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1063::AID-JSFA605>3.0.CO;2-Q}}</ref> En otoño, cuando la clorofila se descompone, los flavonoides incoloros se ven privados del [[átomo]] de [[oxígeno]] unido a su anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores brillantes. Esta transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño.
Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su [[senescencia]].<ref name="Feild, Lee y Holbrook 2001">{{cita publicación | autor=Feild T. S., D. W. Lee, N. M. Holbrook |año=2001 |título=Why leaves turn red in autumn. The role of anthocyanins in senescing leaves of red-osier dogwood |publicación=Plant Physiol |volumen=127 |número=2 |páginas=566-574 |url=http://harvardforest.fas.harvard.edu/research/leaves/pdf/Feild_et_al_Plant_Physiology_2001.pdf | formato=[[PDF]]}}</ref><ref>G. Mazza, E. Miniati: ''Anthocyanins in fruits, vegetables, and grains''. CRC Press, Boca Raton 1993. ISBN 0-8493-0172-6</ref>
== Las antocianinas en la alimentación ==
[[Archivo:Raspberries05.jpg|thumb|Frambuesas rojas, ''[[Rubus idaeus]]''.]]
[[Archivo:Rubus fructicosus owoce 646.jpg|thumb|Zarzamora, ''[[Rubus fruticosus]]'' .]]
[[Archivo:Blueberries.jpg |thumb|Arándano azul, ''[[Vaccinium]]''.]]
El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. Debido a que durante el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo de los [[mamífero]]s las antocianinas permanecen intactas, su consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana.<ref>MIYAZAWA T, NAKAGAWA K, KUDO M, MURAISHI K, SOMEYA K. Direct Intestinal Absorption of Red Fruit Anthocyanins, Cyanidin-3-Glucoside and Cyanidin-3,5-Diglucoside, Into Rats and Humans. J Agric Food Chem. 1999;47:1083-1091.</ref>
=== Beneficios ===
Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la [[Cardiopatía isquémica|enfermedad coronaria]], efectos
; Obesidad:
Un diverso grupo de [[Compuesto fenólico|compuestos fenólicos]] provenientes de los denominados [[Fruta del bosque|frutos rojos]], tales como [[flavonoles]], [[ácido elágico|elagitaninos]] y antocianidinas, inhiben las [[enzima]]s digestivas α-[[glucosidasa]], {{polytonic|α}}-[[amilasa]], [[proteasa]] y [[lipasa]], las cuales son [[diana terapéutica|dianas terapéuticas]] para controlar la [[diabetes mellitus tipo 2]] y la [[obesidad]]. Las antocianinas restringen
; Funciones neurológicas:
Línea 203:
El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha incrementado en los últimos años, debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias, [[cáncer]] y [[diabetes]]; a sus efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Por lo tanto, además de su papel funcional como colorantes, las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano.<ref name="Garzon" />
La demanda de antocinina a nivel mundial, obtenida a partir de fuentes naturales, se calcula entre 1.200 y 1.300 [[tonelada]]s anuales. Los principales países consumidores son
Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas varían según el país considerado. [[Estados Unidos]] es el país más restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales. Allí, solo cuatro de los 26 colorantes que están exentos de certificación y aprobados para el uso en alimentos derivan de la cáscara de la [[uva]], del extracto de la uva, del jugo de vegetales y del jugo de frutas. Las fuentes más comunes de jugo de vegetales son el repollo morado, los [[rábano]]s y diferentes variedades de [[baya]]s.<ref>Wrolstad, R E. 2004. Anthocyanin Pigments-bioactivity and Coloring Properties. J Food Sci. 69(5):C419-C425.</ref> En contraste, en la [[Unión Europea]], [[Chile]], [[Colombia]], [[Irán]], [[Israel]], [[Corea del Sur]], [[Malta]], [[Perú]], [[Arabia Saudita]] y los [[Emiratos Árabes]] todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no presentan restricciones para su utilización.<ref>Ottersäater, G. Coloring of Food, Drugs and Cosmetics. New York, N.Y.: Marcel Dekker, Inc.; 1999.</ref>
=== Antocianinas en vinos ===
Los [[vino]]s están compuestos por varias familias de compuestos químicos. Dentro de estas familias, las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas, debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en [[quimiotaxonomia]], al igual que un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas, las antocianinas presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas, denominadas [[malvidina]], [[petunidina]], [[peonidina]], [[delfinidina]] y [[cianidina]]. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos, 3-O-acetilglucósidos y
== En busca de la rosa azul: ingeniería genética de flavonoides ==
[[Archivo:Blue rose.jpg|thumb|200px|Durante siglos se ha venido intentando crear una rosa azul. La [[ingeniería genética de flavonoides]] está lográndolo mediante la modificación de las enzimas que producen distintos tipos de antocianinas. En la imagen se observa una rosa azul coloreada artificialmente.]]
La leyenda de "Las rosas azules" apareció publicada en "''Los días del Albaicín''" de [[Antonio Joaquín Afán de Ribera|A.J. Afán de Ribera]]<ref>A.J. Afán de Ribera. 1891. ''Los días del Albaicín. Tradiciones, leyendas y cuentos granadinos''. Granada, Tip. Sta. Ana.</ref> y en ella concurren como personajes principales, Isabel, hija de un noble cristiano y Hamet, noble árabe granadino. Hamet, enamorado de Isabel, la rapta cuando va a asaltar el castillo de su padre; como consecuencia del rapto ella enloquece y en su locura busca una rosa azul en los jardines del musulmán. La curación y el desenlace feliz -Hamet e Isabel juntos- se opera a través del cambio de religión del noble musulmán. La rosa azul posibilitó la realización del milagro.<ref name="ite">Iteresa. [http://www.iteresa.com/rosaazul.htm La leyenda de la rosa azul] Consultado el 20 de abril de 2009.</ref> Otra de las leyendas que tienen como protagonista
Frank Cowlishaw, un ingeniero retirado de [[Derbyshire]], en [[Inglaterra]], pasó 25 años de su vida cruzando entre sí diferentes tipos de rosas, tratando de sacarle a la naturaleza el viejísimo sueño de producir una rosa azul. El fruto de sus esfuerzos combinó seis variedades distintas y produjo, en 1999, la llamada "Rhapsody in Blue" (del inglés, ''Rapsodia en azul''), una magnífica y aromática flor morada, que es lo más cercano al color azul que puede brindar una rosa.<ref>Royal Horticultural Society. The Garden. 2002. [http://www.rhs.org.uk/Learning/Publications/pubs/garden0802/newsplantforum.htm Blue rose success for amateur] Consultado el 14 de abril de 2009.</ref> La verdad es que si Cowlishaw continuara cruzando y entrecruzando rosas, jamás podría conseguir una rosa realmente azul. La razón es que los pétalos de las rosas no posee el [[gen]] necesario (y por ende, la [[enzima]]) para crear el pigmento azul indispensable: la [[delfinidina]].<ref>Florigene. News. [http://www.florigene.com/news/news.php The World's First Biotechnology-driven "Blue Roses" -synonym for the impossible - have been successfully developed ] Consultado el 19 de abril de 2009.</ref>
Lo que no pudo lograr el [[mejoramiento genético]] aparentemente lo está logrando la [[ingeniería genética]], particularmente la [[ingeniería genética de flavonoides]]. Los científicos de la compañía holandesa Florigene (controlada desde el 2003 por la empresa japonesa [[Suntory]]) han tenido éxito en crear el pigmento azul en los pétalos de las rosas mediante la inclusión
En 1996, Yoshikazu Tanaka, a cargo del proyecto de la rosa azul, pudo fabricar a partir de una antigua variedad llamada «Cardenal» una primera rosa transgénica que tenía en sus pétalos moléculas de delfinidina, el pigmento azul. Pero el análisis indicó que en los pétalos había también moléculas de cianidina, el pigmento responsable del color rojo. A simple vista, la flor tenía un color borgoña oscuro. Todavía no era azul. Fue en el año 2002 cuando Tanaka tuvo en sus manos la primera rosa que sólo tenía pigmento azul en sus pétalos. No era todavía una rosa visiblemente azul, sino más bien una rosa entre malva y lila, como otras variedades ya existentes en el mercado («Blue Moon», «Vol de Nuit»). Pero a diferencia de ellas, la rosa de Florigene tenía en sus pétalos el pigmento azul. Aparentemente, resta modificar la acidez (el pH) de las células de estas rosas para que sus pétalos sean definidamente azules.<ref>Notas de Ciencia. [http://www.notasdeciencia.com/contenido/rosa-azul La rosa azul], México. Consultado el 21 de abril de 2009.</ref><ref>CSIRO Plant Industries. 2005. [http://www.csiro.au/files/files/p29z.pdf World's First Blue Rose]. Consultado el 15 de junio de 2009.</ref>
== Véase también ==
* [[
== Referencias ==
|