Diferencia entre revisiones de «2-piridona»

20 bytes añadidos ,  hace 7 años
m
Bot: Traduciendo plantillas de citas; cambios triviales
m (Bot: Moviendo 5 enlaces interlingüisticos a d:Q209474 en Wikidata)
m (Bot: Traduciendo plantillas de citas; cambios triviales)
La '''2-piridona''' es un compuesto orgánico cuya fórmula química es: C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NO. Debido a su estructura puede establecer interacciones entre moléculas del mismo tipo mediante enlaces de hidrógeno dando lugar a dímeros. Presenta un equilibrio cetoenólico en el que el tautómero ceto es más estable porque tiene formas resonantes más estables.
 
:[[ImageArchivo:2-pyridone-chemical-tautomer.svg|180px|left|[[tautomerism]]]]
 
En estado sólido la forma predominante es la 2-piridona pero en disolución se puede equilibrar incluso favorecer la forma enólica (2-hidroxipiridina) con disolventes apolares.
Debido a la presencia de grupos funcionales 2-piridona y 2-hidroxipiridina pueden establecer enlaces de hidrógeno formando dímeros que en determinadas circunstancias favorecidas en medios hidrofóbicos por tanto con disolventes apolares.
 
:[[ImageArchivo:2-pyridone dimer.svg|200px|[[Dimer (chemistry)|dimer]]]]
 
Las estructuras que se muestran simulan pares de bases nitrogenadas que se encuentran en el ADN y ARN. Estos dímeros se utilizan a veces como modelos simples para experimentos y estudios teóricos.
 
[[ImageArchivo:2-pyridone-chemical-basepair.svg|Thumb|200px|A 2-pyridone dimer compared with [[DNA]] base pairs.]]
 
La 2-piridona no es de origen natural se suele aislar como un cofactor en ciertas hidrogenasas.
 
== Síntesis ==
 
La 2-Piridona se puede obtener a partir de una ciclación intramolecular con un ácido carboxílico α,β insaturado y un aldehído. Se lleva a cabo con una deshidratación obteniendo una lactona y un tratamiento con amoniaco posterior da lugar a la 2-piridona.
 
:[[ImageArchivo:2-pyridone-chemical-synthesis-1.png|350px|2-Pyridone synthesis from 2-pyran]]
 
La oxidación de la piridina da un compuesto N-ósido que con una acetilación formará la 2-piridona.
 
:[[ImageArchivo:2-pyridone-chemical-synthesis.svg|250px|2-Pyridone synthesis from pyridine-N-oxide]]
 
== Aplicaciones Bioquímicas ==
 
Una serie de nuevos derivados de 2-piridona se han sintetizado y se evaluado su actividad y citotoxicidad in vitro frente al virus antihepatitis B (HBV). Se ha observado una buena actividad contra la replicación del ADN el HBV en estos análogos de 2-piridona. Los compuestos más activos fueron 5d y 6l, con buena actividad inhibidora contra la replicación del ADN y notable selectividad. Un modelo farmacóforo de los compuestos sintetizados fue propuesto por el programa GASP consta de tres puntos hidrofóbicos, cuatro puntos HBA, y un punto de HBD. Los derivados de 2-piridona representan una nueva clase de inhibidores del HBV.
 
<ref name="J Med Chem">J Med Chem 2010{{citecita journalpublicación | authorautor= Lv Z, Sheng C, Wang T, Zhang Y, Liu J, Feng J, Sun H, Zhong H, Niu C, Li K| titletítulo= Design, synthesis, and antihepatitis B virus activities of novel 2-pyridone derivatives|yearaño=2010|}}</ref>.
 
== Referencias ==
137 881

ediciones