Diferencia entre revisiones de «2-piridona»
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La '''2-piridona''' es un compuesto orgánico cuya fórmula química es: C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NO. Debido a su estructura puede establecer interacciones entre moléculas del mismo tipo mediante enlaces de hidrógeno dando lugar a dímeros. Presenta un equilibrio cetoenólico en el que el tautómero ceto es más estable porque tiene formas resonantes más estables.
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En estado sólido la forma predominante es la 2-piridona pero en disolución se puede equilibrar incluso favorecer la forma enólica (2-hidroxipiridina) con disolventes apolares.
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Debido a la presencia de grupos funcionales 2-piridona y 2-hidroxipiridina pueden establecer enlaces de hidrógeno formando dímeros que en determinadas circunstancias favorecidas en medios hidrofóbicos por tanto con disolventes apolares.
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Las estructuras que se muestran simulan pares de bases nitrogenadas que se encuentran en el ADN y ARN. Estos dímeros se utilizan a veces como modelos simples para experimentos y estudios teóricos.
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La 2-piridona no es de origen natural se suele aislar como un cofactor en ciertas hidrogenasas.
== Síntesis ==
La 2-Piridona se puede obtener a partir de una ciclación intramolecular con un ácido carboxílico α,β insaturado y un aldehído. Se lleva a cabo con una deshidratación obteniendo una lactona y un tratamiento con amoniaco posterior da lugar a la 2-piridona.
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La oxidación de la piridina da un compuesto N-ósido que con una acetilación formará la 2-piridona.
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== Aplicaciones Bioquímicas ==
Una serie de nuevos derivados de 2-piridona se han sintetizado y se evaluado su actividad y citotoxicidad in vitro frente al virus antihepatitis B (HBV). Se ha observado una buena actividad contra la replicación del ADN el HBV en estos análogos de 2-piridona. Los compuestos más activos fueron 5d y 6l, con buena actividad inhibidora contra la replicación del ADN y notable selectividad. Un modelo farmacóforo de los compuestos sintetizados fue propuesto por el programa GASP consta de tres puntos hidrofóbicos, cuatro puntos HBA, y un punto de HBD. Los derivados de 2-piridona representan una nueva clase de inhibidores del HBV.
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== Referencias ==
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