Diferencia entre revisiones de «Adenina»

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Forma los nucleósidos '''[[adenosina]]''' (Ado) y '''[[desoxiadenosina]]''' (dAdo), y los nucleótidos '''[[adenilato]]''' (AMP) y '''[[desoxiadenilato]]''' (dAMP).
En la bibliografía antigua, la adenina fue alguna vez llamada vitamina B4; sin embargo, hoy no se la considera una verdadera vitamina.
Su fórmula es [[carbono|C]]<sub>5</sub>[[hidrógeno|H]]<sub>5</sub>[[nitrógeno|N]]<sub>5</sub>. Es un derivado de la [[purina]] (es una base púrica) en la que un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo amino (NH<sub>2</sub>):
 
Al igual que la guanina, la citosina, la timina y el uracilo (todas bases nitrogenadas), forma parte de los nucleótidos que constituyen las largas cadenas de ácidos nucleicos; cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos (ribosa o desoxirribosa) y una de estas bases. En la estructura de doble hélice en forma de ‘escalera retorcida’ que presenta el ácido desoxirribonucleico (ADN), cada base se acopla con otra base específica, formando los ‘travesaños’ de la escalera. La unión de estas bases se produce por afinidad química, de forma que en el ADN, la adenina siempre se une a la timina. En las secuencias de nucleótidos, la adenina se representa por la letra A.
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La adenina, junto con la [[timina]], fue descubierta en 1885 por el bioquímico alemán [[Albrecht Kossel]]. En 1959 el bioquímico español [[Juan Oró]] pudo sintetizar la adenina a partir del [[ácido cianhídrico]].
 
== Biosíntesis ==
El [[metabolismo]] de las [[purina]]s conlleva la formación de adenina (A) y [[guanina]] (G). Ambas derivan del [[ácido inosínico]] el cual es sintetizado sobre el precursor [[ribosa-5-fosfato]], usando átomos de los aminoácidos [[glicina]], [[glutamina]] y [[ácido aspártico]].
 
'''Síntesis de novo de nucleótidos de purina''': <ref>Nelson DL, Cox, MM en: Lehningher. Principios de Bioquímica. 5ª edición. Editorial Omega, 2009</ref> en el primer paso determinante de esta ruta, un grupo amino proporcionado por la glutamina, se une al C1 del [[fosforribosil pirofosfato]] (PRPP). La [[5-fosforribosilamina|5-fosforribosilamida]] resultante es muy inestable y el [[Purina|anillo de purina]] se construye a continuación sobre esta estructura.
 
El segundo paso consiste en la incorporación de tres átomos de la glicina, cuyo [[grupo carboxilo]] se activa gastando [[ATP]]. El [[grupo amino]] de la glicina incorporada se formila a continuación por el N10-formilmetiltetrahidrofolato, y se incorpora un [[nitrógeno]] suministrado por la glutamina, antes de que la [[Deshidratación de alcoholes|deshidratación]] y el cierre del anillo den lugar al anillo de [[imidazol]] de cinco átomos del núcleo de la purina, en forma de 5-aminoimidazol ribonucleótido (AIR).
En los [[eucariotas|eucariotas superiores]], el AIR es carboxilado a carboxiaminoimidazol ribonucleótido en un solo paso por la AIR carboxilasa (dos etapas en [[bacterias]] y [[hongos]]). El [[aspartato]] cede su [[grupo amino]] en dos pasos: formación del [[Amida|enlace amida]] y eliminación de su esqueleto carbonado.
 
El último átomo de carbono es proporcionado por el N10-formilmetiltetrahidrofolato y luego tiene lugar la segunda carboxilación que proporciona el segundo de los anillos adyacentes del núcleo de purina. El primer intermediario con un anillo purínico completo es en [[Ácido inosínico|inosinato]] (IMP). La conversión del inosinato en adenilato requiere la incorporación de un grupo amino procedente del aspartato. El guanilato se forma por oxidación del inosinato en C2.
 
== Historia ==
Anteriormente la literatura se refería a veces a la Adenina como '''Vitamina B4'''.<ref>Vera Reader (1930). "The assay of vitamin B4". Biochem J. 24 (6): 1827–31. PMC 1254803. PMID 16744538.</ref>. Ya no se considera una verdadera [[vitamina]] o parte del complejo de la [[Vitamina B]]. Sin embargo, dos vitaminas B, [[niacina]] y [[riboflavina]] se unen a la adenina para formar [[Cofactor|cofactores]] esenciales: [[NADH|nicotinamín adenín dinucleótido]] (NAD) y [[flavín adenín dinucleótido]] (FAD), respectivamente. [[Hermann Emil Fischer]] fue uno de los primeros científicos en estudiar la adenina.
 
Fue nombrada en 1885 por [[Albrecht Kossel]], refiriéndose al [[páncreas]] (del griego "aden") de donde provenía la muestra de Kossel. Experimentos llevados a cabo en 1961 por [[Joan Oró]] mostraron que gran cantidad de adenina podía ser sintetizada a partir de la [[polimerización]] de [[amonio]] con cino [[moléculas]] de [[cianuro de hidrógeno]] (HCN) en [[disolución acuosa]]<ref>Oró J, Kimball AP (August 1961). "Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide". Archives of biochemistry and biophysics 94 (2): 217–27. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263</ref> lo que tiene implicaciones en el debate sobre el origen de vida en la Tierra.<ref>Shapiro, Robert (June, 1995). "The prebiotic role of adenine: A critical analysis". Origins of Life and Evolution of Biospheres 25 (1–3): 83–98. Bibcode 1995OLEB...25...83S. doi:10.1007/BF01581575.</ref>
 
El 8 de agosto de 2011 se publicó un informe basado en estudios de la [[NASA]] con [[meteoritos]] encontrados en la Tierra, sugiriendo que [[DNA]] y [[RNA]] podían haberse originado en el [[espacio exterior]].<ref>Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. (11 August 2011). "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". PNAS. doi:10.1073/pnas.1106493108. Retrieved 2011-08-15.</ref><ref>Steigerwald, John (8 August 2011). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". NASA. Retrieved 2011-08-10.</ref><ref>ScienceDaily Staff (9 August 2011). "DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests". ScienceDaily. Retrieved 2011-08-09.</ref>.
 
== Enlaces externos ==
* [http://www.genome.gov/ National Genoma Research Institute]
 
== Referencias ==
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