Diferencia entre revisiones de «Acetal»
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[[Archivo:Acetal general structure.svg|thumb]]
En [[química]], un '''acetal''' es una [[molécula]] con dos [[grupo funcional|grupos]] [[alcoxi]], unidos a un mismo [[átomo]] de [[carbono]]. Se suele diferenciar a los ''acetales'' de los ''cetales''. Mientras que el átomo de carbono funcional de los '''cetales''' está unido necesariamente a dos átomos de carbono, en los '''acetales''' al menos una de
== Nomenclatura IUPAC ==
La [[IUPAC]] admite dos tipos de nomenclatura para los acetales y cetales. Una, basada en la [[nomenclatura química de los compuestos orgánicos|construcción sistemática de nombres]], utilizando prefijos: alcoxi, hidroxi, etc. La otra, más común, consiste en la construcción del nombre del [[aducto]] utilizando el nombre del compuesto [[carbonilo|carbonílico]] original y los nombres de los radicales que conforman el sistema acetálico. Por ejemplo: el aducto cetálico de la reacción de [[acetona]] con [[etanol]] en condiciones adecuadas puede llamarse '''cetal dietílico de la acetona'''.
== Propiedades químicas ==
Los acetales y cetales son altamente inertes a la acción de las [[base (química)|bases]] o de reactivos [[nucleófilo]]s. Son también resistentes a los [[ácido]]s en ausencia de nucleófilos moderadamente fuertes. En cambio, reaccionan con nucleófilos en presencia de cantidades [[catalizador|catalíticas]] de ácidos minerales, produciendo la ruptura del [[enlace químico|enlace]] acetálico. Por ejemplo, el cetal dietílico de la acetona, disuelto en agua (nucleófilo) y en cantidades pequeñas de [[ácido clorhídrico]], se disocia en acetona y [[etanol]].
== Preparación ==
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La reacción está en [[equilibrio químico|equilibrio]] marcado, así que se utilizan condiciones que favorezcan la formación del producto acetálico, por ejemplo, haciendo uso de la [[ley de acción de masas]]. El [[mecanismo de formación de acetales]] se cataliza con medio ácido. Esta reacción es en dos etapas, llevadas a cabo en el mismo [[Reactor químico|reactor]]. En la primera, el compuesto carbonílico reacciona con una cantidad equivalente de alcohol, en un [[equilibrio ácido-base]] por un mecanismo de adición-eliminación para formar un [[hemiacetal]] (o hemicetal, según sea aldehído o cetona). El [[hemiacetal]] se protona posteriormente para formar el acetal otra vez por un mecanismo adición-eliminación.
[[File:Mecanismo de formación de
En los [[compuesto orgánico|compuestos orgánicos]] más sencillos, el equilibrio cetona + alcohol y hemicetal + agua suele estar desplazado hacia la izquierda. Sin embargo, en compuestos más complejos ([[carbohidrato]]s), donde otros factores pueden estabilizar al hemiacetal (por ejemplo, la formación de un anillo de 4 o 5 miembros), predomina el hemiacetal. La glucosa en solución acuosa se encuentra principalmente en forma cíclica hemiacetálica.
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