Diferencia entre revisiones de «Piperidina»
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La piperidina adopta diversas [[Conformación|conformaciones espaciales]], en concreto una [[conformación de silla]] similar a la que adopta el [[ciclohexano]]. Pero a diferencia de éste, la piperidina tiene dos conformaciones de silla distinguibles: una con el enlace N–H en posición axial, y la otra en posición ecuatorial. Tras cierta controversia a mediados del [[siglo XX]], se concluyó que la conformación ecuatorial es más estable (por 0,72 [[Kilocaloría|kcal]]/[[mol]]) en fase gaseosa.<ref name="conf1">{{cita publicación |título=Influence of calculation level and effect of methylation on axial/equatorial equilibria in piperidines |publicación=Journal of Computational Chemistry |volumen=19 |número=8 |año=1998 |páginas=961–976 |autor=Luis Carballeira, Ignacio Pérez-Juste |doi=10.1002/(SICI)1096-987X(199806)19:8<961::AID-JCC14>3.0.CO;2-A}}</ref> Dicha conformación parece también ser la más estable en [[Disolución|disoluciones]] de piperidina en solventes [[Apolar|apolares]], si bien en solventes polares la conformación preferida puede ser la contraria.<ref>{{cita publicación |título=Conformation of piperidine and of derivatives with additional ring hetero atoms |autor=Ian D. Blackburne, Alan R. Katritzky, Yoshito Takeuchi |publicación=Acc. Chem. Res. |año=1975 |volumen=8 |número=9 |páginas=300–306 |doi=10.1021/ar50093a003}}</ref>
Los dos [[confórmero]]s se interconvierten rápidamente a través de la denominada [[inversión del nitrógeno]] (oscilación del átomo de [[nitrógeno]] de uno al otro lado del plano formado por los grupos a los que está unido); la [[Energía libre termodinámica|energía libre]] estimada para este proceso es 6,1 kcal/mol, sustancialmente más baja que los 10,4 kcal/mol necesarios para la [[inversión del anillo]] (oscilación más global que si bien conserva la forma del anillo
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