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Diferencia entre revisiones de «Piperidina»

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La '''piperidina,
La '''piperidina''' es un [[compuesto orgánico]] de [[fórmula molecular]] [[Carbono|C<sub>5</sub>]][[hidrógeno|H<sub>11</sub>]][[nitrógeno|N]] cuyo nombre proviene de la palabra ''[[Piper]]'', [[género (biología)|género]] de [[Plantae|plantas]] [[magnoliopsida]]s que incluye a la [[pimienta]].<ref>{{cita libro |autor=Alexander Senning |título=Elsevier's Dictionary of Chemoetymology |año=2006 |isbn=0444522395 |editorial=Elsevier |ubicación=Amsterdam |unused_data=|editorial=Elsevier}}</ref><ref name=ChEBI>[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:18049 Piperidine (ChEBI)]</ref> Es una [[amina heterocíclica]] [[Compuestos saturados e insaturados|saturada]] de seis miembros.
 
== Características físicas y químicas ==
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== Fuentes y compuestos relacionados en la naturaleza==
== Producción ==
La Piperidinapiperidina ha sido obtenida desdea partir de la pimienta,<ref>Spaeth and Englaender, Ber.1935,68, 2218; cf. Pictet and Pictet, Helv. Chim. Acta, 1927, 10, 593</ref> de las variedades naturales ''[[Psilocaulon absimile]]'' N.E.Br (Aizoaceae),<ref> Rimington, S. Afr. J. Sci, 1934, 31, 184</ref> y ''[[Petrosimonia monandra]]''.<ref> Juraschewski and Stepanov, J. Gen. Chem., U.R.S.S., 1939, 9, 1687</ref>▼
Industrialmente, la piperidina es producida por hidrogenación de la [[piridina]], normalmente catalizada por [[disulfuro de molibdeno]]:<ref name="Ullmann">Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. {{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}</ref>▼
 
ElAsimismo, motivola estructuralestructura de la Piperidinapiperidina seestá encuentrapresente en numerosos [[alcaloides]] naturales como la [[Piperinapiperina]], que—que da a la [[pimienta negra]] su sabor picante ypicante—, la toxina de las hormigas coloradas ''[[Solenopsis invicta]]'',<ref name="bowen">{{cita publicación | autor = Arbiser JL, Kau T, Konar M et al. | título = Solenopsin, the alkaloidal component of the fire ant (Solenopsis invicta), is a naturally occurring inhibitor of phosphatidylinositol-3-kinase signaling and angiogenesis | publicación = Blood | año = 2007 | volumen = 109 | número = 2 | páginas = 560–5 | doi = 10.1182/blood-2006-06-029934 | pmid = 16990598}}</ref> el análogo de la [[nicotina]], laconocido como [[anabasina]] del—del árbol de tabaco (''[[Nicotiana glauca]]'')—, la [[lobelina]] delde ''[[tabacoLobelia indioinflata]],'' o el alcaloide tóxico [[coniinacicutina]] del género de plantas ''[[Conium]]''.▼
: C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N + 3 H<sub>2</sub> → C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>NH▼
 
== Síntesis ==
La piridina también puede ser reducida a piperidina por [[sodio]] en [[etanol]].<ref>{{OrgSynth | author = C. S. Marvel and W. A. Lazier| title = Benzoyl Piperidine| collvol = 1 | collvolpages = 99 | year = 1941| prep = CV1P0099}}</ref>▼
▲IndustrialmenteA nivel industrial, la piperidina es producida por [[hidrogenación]] de la [[piridina]], normalmente catalizada por [[disulfuro de molibdeno]]:<ref name="Ullmann">Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. {{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}</ref>
 
▲: C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N + 3 H<sub>2</sub> → C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>NH
== Disponibilidad natural de Piperidina y sus derivados ==
▲La Piperidina ha sido obtenida desde la pimienta,<ref>Spaeth and Englaender, Ber.1935,68, 2218; cf. Pictet and Pictet, Helv. Chim. Acta, 1927, 10, 593</ref> de las variedades naturales ''[[Psilocaulon absimile]]'' N.E.Br (Aizoaceae),<ref> Rimington, S. Afr. J. Sci, 1934, 31, 184</ref> y ''[[Petrosimonia monandra]]''.<ref> Juraschewski and Stepanov, J. Gen. Chem., U.R.S.S., 1939, 9, 1687</ref>
 
▲La piridina también puede ser reducida a piperidina por [[sodio]] en [[etanol]] en una [[reducción de Birch]] modificada.<ref>{{OrgSynth | author = C. S. Marvel and W. A. Lazier| title = Benzoyl Piperidine| collvol = 1 | collvolpages = 99 | year = 1941| prep = CV1P0099}}</ref>
▲El motivo estructural de la Piperidina se encuentra en numerosos alcaloides naturales como la [[Piperina]], que da a la [[pimienta negra]] su sabor picante y la toxina de las hormigas coloradas ''[[Solenopsis invicta]]'',<ref name="bowen">{{cita publicación | autor = Arbiser JL, Kau T, Konar M et al. | título = Solenopsin, the alkaloidal component of the fire ant (Solenopsis invicta), is a naturally occurring inhibitor of phosphatidylinositol-3-kinase signaling and angiogenesis | publicación = Blood | año = 2007 | volumen = 109 | número = 2 | páginas = 560–5 | doi = 10.1182/blood-2006-06-029934 | pmid = 16990598}}</ref> el análogo de la [[nicotina]], la [[anabasina]] del árbol de tabaco (''[[Nicotiana glauca]]''), [[lobelina]] del [[tabaco indio]], el alcaloide tóxico [[coniina]] del género de plantas ''[[Conium]]''.
 
== Reactividad ==
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