Hidrohalogenación de alquenos

La hidrohalogenación de alquenos es una reacción química que permite obtener a partir de un alqueno un derivado monohalogenado.

Mecanismo de reacción editar

Para representar el mecanismo de reacción se utilizará como ejemplo el ácido bromhídrico; sin embargo, el mecanismo es válido también para los demás halógenos. En el mecanismo, las formas moleculares entre corchetes indican estructuras inestables, los cuales no son aislables, mientras transcurre la reacción y el símbolo indica un estado de alta energía, el cual es crítico para que se produzca la reacción en sentido directo.

1) Formación del carbocatión editar

Inicialmente ocurre la adición electrofílica (AE) del protón en el carbono menos sustituido; produciéndose un intermediario de reacción carbocatión.[1]

 
Hidrohalogenación (Parte I).

2) Obtención del derivado monohalogenado editar

Posteriormente se produce la adición nucleofílica (AN) de halogenuro, la cual puede ocurrir con estereoquímica sin o anti.[1]

 

Referencias editar

  1. a b McMurry, John (2004). «Alquenos: Estructura y reactividad». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 184-188. ISBN 970-686-354-0.