Indoprofeno

compuesto químico

Indoprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado principalmente como analgésico para diversas enfermedades tales como cáncer,[1]osteoartrosis[2]​ y artritis reumatoide,[3]​ entre otras. Fue retirado del mercado en la década de 1980 después de comprobarse carcinogenicidad en estudios animales y severas hemorragias gastrointestinales.[4]

Indoprofeno
Nombre (IUPAC) sistemático
ácido 2-fenil[4-(1-oxo-1,3-dihidro-2H-isoindol-2-yl)] propanoico
Identificadores
Número CAS 31842-01-0
Código ATC M
PubChem 3718
ChemSpider 3587
UNII CPE46ZU14N
KEGG D04530
ChEMBL 15870
Datos químicos
Fórmula C17H15NO3 
Peso mol. 281.306 gr/mol
O=C(O)C(c1ccc(cc1)N3C(=O)c2ccccc2C3)C
InChI=1S/C17H15NO3/c1-11(17(20)21)12-6-8-14(9-7-12)18-10-13-4-2-3-5-15(13)16(18)19/h2-9,11H,10H2,1H3,(H,20,21)
Key: RJMIEHBSYVWVIN-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad Alta (absorción rápida y completa)
Metabolismo Glucuronidación
Vida media 2,3 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Estado legal prohibido
Vías de adm. Oral

En un estudio realizado el año 2004, y que utilizó un Análisis de alto rendimiento o HTS (de sus siglas en inglés: High-throughput screening), se determinó que el indoprofeno incrementaría la producción de la proteína SMN (Survival Motor Neuron), sugiriendo que podría transformarse en un tratamiento para la atrofia muscular espinal.[4][5]

Referencias

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  1. Pellegrini, A.; Massidda, B.; Pellegrini, P.; Defraia, E.; Usai, A.; Parrinello, L.; Bruni, G.; Rigamonti, G. et al. (1983). «Effect of i.v. indoprofen on cancer pain and serum prolactin and growth hormone levels--a controlled pharmacologic study vs i. m. morphine and placebo». International Journal of Clinical Pharmacology, Therapy and Toxicology (en inglés) 21 (9): 483-486. ISSN 0174-4879. PMID 6354944. 
  2. Sartani, A; Chahade, William Habib; Triay, J. E; Garcia Cervantes, M. L; Gonzalez, F; Guerra Chavez, F; Hernandez Paz, R; Herrejon Cervantes, G; Lopez, M. L; Orozco Medina, R; Robles Ruiz, E. (1983). «Tratamiento de osteoartrosis con indoprofen inyectable: estudio multicentrico latinoamericano». Investigación médica internacional 10 (2): 168-172. ISSN 0185-2108. 
  3. Berry, H.; Fernandes, L.; Clarke, A. K.; Hamilton, A. K.; Davies, Joan; Dixon, A. St J. (1978). «Indoprofen And Naproxen In The Treatment Of Rheumatoid Arthritis: A Clinical Trial» (PDF). The British Medical Journal (en inglés) 1 (6108): 274-276. ISSN 0959-8138. PMID 340006. 
  4. a b Frazin, Natalie (9 de marzo de 2005). National Institute of Neurological Disorders and Stroke, ed. «Pain Reliever May Provide Clues for Treating Spinal Muscular Atrophy» (HTML) (en inglés). Estados Unidos. Archivado desde el original el 4 de julio de 2008. Consultado el 21 de agosto de 2011. 
  5. Lunn MR, Root DE, Martino AM, Flaherty, Stephen P., Kelley, Brian P., Coovert, Daniel D., Burghes, Arthur H., Thi Man, Nguyen et al. (2004). «Indoprofen upregulates the survival motor neuron protein through a cyclooxygenase-independent mechanism». Chemistry & Biology (en inglés) 11 (11): 1489-1493. PMID 15555999. doi:10.1016/j.chembiol.2004.08.024.