Isovaleraldehído
El Isovaleraldehído es un compuesto orgánico, también conocido como 3-metilbutanal, con la fórmula (CH3)2CHCH2CHO. Es un aldehído , un líquido incoloro en condiciones normalizadas de presión y temperatura, y encontrado en concentraciones bajas en muchos tipos de alimentos.[1][2] Aunque se encuentra en diversas fuentes naturales, es producido comercialmente y se emplea como reactivo para la producción de fármacos y pesticidas.[3]
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| Names | |
|---|---|
| Nombre IUPAC
3-Metilbutiraldehído
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| Nombre IUPAC sistemático
3-Metilbutanal | |
| Other names
Isovaleral, Aldehído Isovalérico
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| Identifiers | |
modelo 3D (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.811 |
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
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| Propiedades | |
Fórmula química
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C5H10O |
| Masa molar | 86.13[1] |
| Apariencia | Colorless Liquid[1] |
| Densidad | 0.785 g/mL at 20 °C[1] |
| Punto de fusión | −51 °C (−60 °F; 222 K)[1] |
| Punto de ebullición | 92 °C (198 °F; 365 K)[1] |
| Solubilidad en agua | Soluble en etanol y éter dietílico, ligeramente soluble en agua[1] |
| -57.5·10−6 cm³/mol | |
| Riesgos | |
| Principales riesgos a la salud | Combustible[1] |
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Infobox references | |
Síntesis
editarExisten diversas estrategias de síntesis industrial del isovaleraldehído:
- Por hidroformilación de isobutileno:
- CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO
Se produce 2,2-dimetilpropanal como producto secundario generado.[3]
Otro método de producción consiste en la isomerización de isoprenol utilizando CuO-ZnO como catalizador. También puede utilizarse una mezcla de isoprenol y prenol. Estos precursores se obtienen de la reacción entre isobuteno y formaldehído:[3]
- CH2CH3CCH2 + (CH3)2CCH2 → (CH3)2CHCH2CHO
Finalmente, el compuesto se produce en la cerveza por medio de una reacción entre la leucina y las reductonas de la malta.[4]
Abundancia y usos
editarEl isovaleraldehído es un componente del sabor en muchos tipos diferentes de alimentos. Se describe que tiene un sabor a malta y se ha encontrado en alimentos como la cerveza, el queso, el café, el pollo, el pescado, el chocolate, el aceite de oliva y el té..[2][5]
El compuesto se utiliza como precursor en la síntesis de varios compuestos. Notablemente, se usa para sintetizar 2,3-dimetil-2-buteno, y luego se convierte en 2,3-dimetilbutano-2,3-diol y metil terbutilcetona, más conocida como pinacolona. La pinacolona se usa en síntesis para una gran gama de pesticidas. Además, varios productos farmacéuticos, como la butizida, se sintetizan a partir de isovaleraldehído y su ácido correspondiente, el ácido isovalérico.[3]
Referencias
editar- ↑ a b c d e f g h Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719 Error en la cita: Etiqueta
<ref>no válida; el nombre «Dictionary» está definido varias veces con contenidos diferentes - ↑ a b Cserháti, T. Y Forgács, E. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo): Sabor (Sabor) Estructuras | de Compuestos y Características, Elsevier Ciencia Ltd., 2003, Pg. 2509-2517
- ↑ a b c d Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi 10.1002/14356007.a01_321.pub3
- ↑ Bamforth, C.W. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo) | Química de Brewing, 2003, Pg. 440-447
- ↑ Owuor, P.O. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo) Análisis | de TÉ y Cata, 2003, Pg. 5757-5762
Datos: Q409554
Multimedia: Isovaleraldehyde / Q409554
