Lamivudina

compuesto químico

La lamivudina es un fármaco que se utiliza para el tratamiento de las infecciones víricas, tanto para el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) como para el virus de la hepatitis B (VHB). Es un análogo del nucleósido citidina, que actúa inhibiendo la enzima transcriptasa inversa del VIH y el VHB. De esta manera impide que el virus se replique.

Lamivudina
Nombre (IUPAC) sistemático
4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hidroximetil)-1,3-oxatiolan-5-il]-1,2-dihidropirimidin-2-ona
Identificadores
Número CAS 134678-17-4
Código ATC J05AF05
PubChem 73339
DrugBank DB00709
ChemSpider 66068
UNII 2T8Q726O95
KEGG D00353
Datos químicos
Fórmula C8H11N3O3S 
Peso mol. 229,256
C1C(OC(S1)CO)N2C=CC(=NC2=O)N
InChI=1S/C8H11N3O3S/c9-5-1-2-11(8(13)10-5)6-4-15-7(3-12)14-6/h1-2,6-7,12H,3-4H2,(H2,9,10,13)/t6-,7+/m1/s1
Key: JTEGQNOMFQHVDC-RQJHMYQMSA-N
Sinónimos L-2',3'-didesoxi-3'-tiacitidina
Datos físicos
P. de fusión 160 °C (320 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 86%
Unión proteica 36%
Vida media 5 a 7 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Nombre comercial 3TC. Epivir. Zeffix
Cat. embarazo B3 (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal POM (UK) -only (EUA)
Vías de adm. Oral

Es un inhibidor competitivo (ya que compite con la timidina, el sustrato natural, por el centro activo) análogo al sustrato, reversible por fuerzas intermoleculares y sustrato de reacción (ya que va a dar dos reacciones de adición-eliminación gracias al nucleófilo -OH en 5" antes de cortar la ADN polimerasa vírica e inhibir la transcriptasa inversa, ya que no tiene nucleófilo -OH en 3" para seguir con la replicación del ADN viral).

Este fármaco es una optimización del primer fármaco contra el VIH: la zidovudina (AZT), en donde el electrófilo -N3 en posición 3" del nucleósido ha sido eliminado, lo que reduce los efectos adversos del AZT por interacción del electrófilo(-N3) con nucleófilos del cuerpo humano y se ha introducido un grupo azufre en vez del carbono en posición 3. Además se ha utilizado como base nitrogenada la citosina en vez de la timina.

En septiembre de 2014, el doctor Gorbee Logan, médico liberiano, informó resultados positivos al tratar la enfermedad viral de Ébola con Lamivudina. De 15 pacientes tratados con el antiviral, 13 (quienes lo recibieron entre el tercer y el quinto día tras manifestarse los síntomas) sobrevivieron a la enfermedad y fueron declarados libres del virus. Los dos casos restantes (tratados a partir del quinto día) murieron.

Se emplea en forma de comprimidos de 150 y 300 mg. La dosis habitual es 300 mg al día que pueden repartirse en una o dos tomas. Se comercializa asimismo asociado a dosis fijas con otros fármacos como la zidovudina, conteniendo cada comprimido 150 mg de lamivudina y 300 mg de zidovudina. También se puede encontrar inyectable de 5ml por zona aplicada.

Véase también

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Referencias

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