Levobupivacaína

compuesto químico

La Levobupivacaína es una droga anestésica local del grupo de las aminoamidas. En comparación con la bupivacaína, la levobupivacaína se asocia con una menor vasodilatación y tiene una duración de acción más prolongada. Es aproximadamente un 13 por ciento menos potente (por molaridad) que la bupivacaína racémica.[1]

Levobupivacaína
Nombre (IUPAC) sistemático
(2S)-1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidin-2-carboxamida
Identificadores
Número CAS 27262-47-1
Código ATC N01BB10
PubChem 92253
DrugBank DB01002
Datos químicos
Fórmula C18H28N2O 
Peso mol. 288.4277 g/mol
Farmacocinética
Vida media 3.3 horas
Excreción Orina y heces
Datos clínicos
Estado legal Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX)

La levobupivacaína es el enantiómero S (−) puro de la bupivacaína racémica. Aunque se usa en dosis similares a la bupivacaína y tiene un inicio y duración similares, la potencia de la levobupivacaína parece ser ligeramente menor que la de la bupivacaína.[2]​ Sin embargo, la mayoría de los estudios clínicos con dosis idénticas de levobupivacaína y bupivacaína han encontrado diferencias significativas en la eficacia clínica de la anestesia intradural.[1]

 
Estructura de la bupivacaína

La levobupivacaína está indicada para la anestesia local, incluida la infiltración, el bloqueo nervioso, la anestesia oftálmica, epidural e intratecal en adultos; y analgesia de infiltración en niños.[1]

La levobupivacaína ha sido estudiada en diversas situaciones clínicas y tras su administración en diversas localizaciones.[3]​ Aunque varias publicaciones han comparado la levobupivacaína con la bupivacaína racémica y la ropivacaína, las conclusiones de dichos estudios difieren en cuanto a la potencia relativa y la duración del bloqueo producido por estos tres fármacos en diferentes puntos de administración en lo que respecta al bloqueo motor y sensitivo final.[4]

Uso: casos especiales

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Embarazadas

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En las mujeres jóvenes sanas embarazadas sometidas a cesárea, la bupivacaína, la ropivacaína y la levobupivacaína intradurales afectan a la función pulmonar mínimamente (una reducción del 3-6% de la capacidad vital forzada [CVF] y del 6-13% del índice de flujo espiratorio máximo [FEM]), con independencia de la altura máxima del bloqueo sensitivo.[5]

Niños

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En la infancia, la analgesia epidural caudal –por ejemplo, con levobupivacaína al 0.25%– se utiliza bastante para aliviar el dolor postoperatorio. Esta técnica es más útil para una intervención quirúrgica bilateral o en otras situaciones en las que una dosis máxima segura no permite un volumen adecuado para infiltración de la herida.[1]

Ventajas

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La principal ventaja de la levobupivacaína es que es menos cardiotóxica que la bupivacaína, que es un riesgo más teórico que real en el ámbito de la anestesia intradural.[6]

Los lactantes menores de 4, y en ocasiones de hasta 9 meses, pueden desarrollar toxicidad sistémica incluso con ritmos de infusión «seguros» con la bupivacaína racémica, debido a que no se alcanza una concentración plasmática estable, ni siquiera después de 48 h. En este grupo de pacientes es mejor utilizar levobupivacaína (o ropivacaína) en lugar de bupivacaína racémica debido a que se pueden conseguir concentraciones estables a partir de las 24 h.[4]

Véase también

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Referencias

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  1. a b c d Miller, Ronald D.; [et al] (2014). «(36) Anestésicos locales». Miller's Anesthesia. (8a edición). W B Saunders Co. p. 1212. ISBN 978-0-7020-5283-5. 
  2. Sanford, M; Keating, GM (16 de abril de 2010). «Levobupivacaine: a review of its use in regional anaesthesia and pain management.». Drugs 70 (6): 761-91. PMID 20394458. 
  3. Camorcia, M; Capogna, G; Columb, MO (de marzo de 2005). «Minimum local analgesic doses of ropivacaine, levobupivacaine, and bupivacaine for intrathecal labor analgesia.». Anesthesiology 102 (3): 646-50. PMID 15731605. 
  4. a b Lerman, Jerrold; Nolan, Judith; [et al] (2003). «Efficacy, Safety, and Pharmacokinetics of Levobupivacaine with and without Fentanyl after Continuous Epidural Infusion in Children: A Multicenter Trial» [Eficacia, seguridad y farmacocinética de la levobupivacaína con y sin fentanilo después de la infusión epidural continua en niños: una prueba multicéntrica] (Web (Acceso público)). Anesthesiology 99 (5): 1166-1174. 
  5. Lirk, P; Kleber, N; Mitterschiffthaler, G; Keller, C; Benzer, A; Putz, G (de julio de 2010). «Pulmonary effects of bupivacaine, ropivacaine, and levobupivacaine in parturients undergoing spinal anaesthesia for elective caesarean delivery: a randomised controlled study.» [Efectos pulmonares de bupivacaína, ropivacaína y levobupivacaína en parturientas sometidas a anestesia espinal para parto por cesárea electiva: estudio aleatorizado controlado] (Web (Acceso público)). International journal of obstetric anesthesia 19 (3): 287-92. PMID 20605441. doi:10.1016/j.ijoa.2009.03.015. Consultado el 10 de febrero de 2018. 
  6. Bardsley, H; Gristwood, R; Baker, H; Watson, N; Nimmo, W (Septiembre de 1998). «A comparison of the cardiovascular effects of levobupivacaine and rac-bupivacaine following intravenous administration to healthy volunteers.» [Una comparación de los efectos cardiovasculares de levobupivacaína y bupivacaína racémica después de la administración intravenosa a voluntarios sanos.] (PDF (acceso público)). British journal of clinical pharmacology 46 (3): 245-9. PMID 9764965. doi:10.1046/j.1365-2125.1998.00775.x.