Levodropropizina

compuesto químico

La levodropropizina es un fármaco antitusígeno no opioide que se utiliza para el tratamiento de corto plazo de la tos en adultos y niños mayores de dos años.[1]

Levodropropizina
Nombre (IUPAC) sistemático
(2S)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol
Identificadores
Número CAS 99291-25-5
Código ATC R05DB27
PubChem 65859
DrugBank DB12472
ChemSpider 59270
UNII 3O31P6T4G3
ChEBI 82722
ChEMBL CHEMBL1288810
Datos químicos
Fórmula C13H20N2O2 
Peso mol. 236,315 g/mol
[H][C@@](O)(CO)CN1CCN(CC1)C1=CC=CC=C1
InChI=1S/C13H20N2O2/c16-11-13(17)10-14-6-8-15(9-7-14)12-4-2-1-3-5-12/h1-5,13,16-17H,6-11H2/t13-/m0/s1
Key: PTVWPYVOOKLBCG-ZDUSSCGKSA-N
Sinónimos DF-526, dipropizina, Ditustat, Levotuss, Tautoss, Zyplo
Datos físicos
Densidad 1,17 g/cm³
P. de fusión 119 °C (246 °F)
P. de ebullición 413 °C (775 °F)
Solubilidad en agua 2,172e+005 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Unión proteica 11-14%
Excreción 83% vía orina en 96 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Vías de adm. oral

Mecanismo de acción editar

La levodropropizina ejerce su acción en forma periférica (no central como los antitusígenos opioides) mediante un efecto modulador de los niveles de neuropéptidos en el aparato respiratorio. Específicamente, la levodropropizina inhibe la respuesta de los nervios sensoriales de la vía aérea, reduciendo la liberación de neuropéptidos por las fibras nerviosas C.[2]

Referencias editar

  1. Dicpinigaitis, P. V.; Morice, A. H.; Birring, S. S.; McGarvey, L.; Smith, J. A.; Canning, B. J.; et al (abril de 2014). «Antitussive Drugs—Past, Present, and Future» [Fármacos antitusígenos - Pasado, presente y futuro]. Pharmacological Reviews (en inglés) (American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics) 66 (2): 468-512. ISSN 1521-0081. doi:10.1124/pr.111.005116. Consultado el 12 de septiembre de 2017. 
  2. Zanasi, Alessandro; Lanata, Luigi; Fontana, Giovanni; Saibene, Federico; Dicpinigaitis, Peter; De Blasio, Francesco (mayo de 2015). «Levodropropizine for treating cough in adult and children: a meta-analysis of published studies» [Levodropropizina para el tratamiento de la tos en adultos y niños: un meta-análisis de los estudios publicados]. Multidiscip Respir Med (en inglés) (BioMed Central) 10 (1): 19. PMID 26097707. doi:10.1186/s40248-015-0014-3. Consultado el 12 de septiembre de 2017.