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La oximercuración es un proceso químico que permite partiendo de un alqueno obtener un alcohol con regioquímica Markovnikov.[1]​ El proceso ocurre mediante dos reacciones y se obtienen los productos con buenos rendimientos.

Oximercuración general.png

Índice

Mecanismo de reacciónEditar

A) Formación del catión mercurinioEditar

Inicialmente se produce la adición electrofílica del acetato de mercurio; formándose un catión mercurinio.[1]

 

B) Formación del alcoholEditar

Luego se produce la adición nucleofílica anti de agua en el carbono más sustituido (regioquímica Markovnikov). El agua luego se desprotona y se obtiene un compuesto organomercúrico.[1]

 

C) ReducciónEditar

El compuesto organomercúrico se trata posteriormente con borohidruro de sodio, generando una reducción del mercurio y la formación del alcohol.[1]​ Se cree que la reacción se produce con intervención de radicales libres.[1]

 

ReferenciasEditar

  1. a b c d e McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 212-215. ISBN 970-686-354-0.