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Polipirrol

El polipirrol es un tipo de polímero orgánico formado a partir de la polimerización de pirrol. Los polipirroles constituyen polímeros, relacionados con el politiofeno, polianilina, y poliacetileno.[1]

El Premio Nobel de Química fue concedido en el año 2000 a un trabajo con polímeros conductores incluyendo polipirrol.[2]

SíntesisEditar

 
El pirrol puede ser sintetizado electroquímicamente.

Algunos de los primeros ejemplos de polipirroles sintéticos fueron reportados en 1963 por Weiss y su equipo de trabajo. Estos científicos describieron la pirólisis de tetraiodopirrol para producir materiales altamente conductores[3]​ Más comúnmente, el polipirrol se prepara por oxidación de pirrol, la cual se logra usando cloruro férrico en metanol.:

    n C4H4NH + 2 FeCl3 → (C4H2NH) n + 2 FeCl2 + 2 HCl

La polimerización se produce a través de la formación del catión C4H4NH+.

Este electrófilo ataca el C-2 de una molécula no oxidada de pirrol para dar un radical dimérico (C4H4NH)2)+. El proceso se repite en forma reiterada:

Las formas conductoras de polipirrol se preparan por oxidación ("p-doping") del polímero:

    (C4H2NH) n + x FeCl3 → (C4H2NH) nClx + x FeCl2

La polimerización y p-dopaje también pueden verse afectadas electroquímicamente. El polímero conductor resultante se extrae del ánodo.

PropiedadesEditar

Las láminas de polipirrol son de color amarillo, pero se oscurecen en el aire debido a la oxidación. Sin embargo, las películas dopadas son de color azul o negro, dependiendo del grado de polimerización y espesor de la lámina. Suelen ser amorfos, con difracción débil y constituyen materiales quebradizos. Son estables en aire, hasta 150°C, temperatura a la cual el dopante comienza a evolucionar (por ejemplo, como HCl).[1]

El polipirrol es un aislante, pero sus derivados oxidados son buenos conductores eléctricos. La conductividad del material depende de las condiciones y los reactivos utilizados en la oxidación. Las conductividades van de 2 a 100 S/cm, siendo los valores más altos asociados con aniones más grandes, tales como tosilato.

El dopaje del polímero requiere que el material se dilate para dar cabida a los aniones de carga de compensación.

AplicacionesEditar

Los polipirroles y polímeros conductores tienen aplicación en dispositivos electrónicos y sensores químicos.[4]​ El polipirrol en particular, es un potencial vehículo para la administración de fármacos dado que la matriz del polímero sirve como un contenedor para las proteínas.[5]

Líneas de investigaciónEditar

Ha sido investigado en la tecnología de pilas de combustible de baja temperatura para aumentar la dispersión del catalizador en las capas de soporte de carbono y sensibilizar electrocatalizadores cátodo, ya que se ha deducido que los electrocatalizadores metálicos (Pt, Co, etc), cuando se coordinan con el nitrógeno en los monómeros de pirrol muestran actividad de reducción de oxígeno mejorada.[6]

El polipirrol (junto con otros polímeros conjugados tales como polianilina, poli (etilenodioxitiofeno), etc) se ha estudiado de forma activa como material para "músculos artificiales", una tecnología que ofrece numerosas ventajas con respecto a los elementos tradicionales de accionamiento de motores.[7]

También se utilizó para la capa de sílice y sílice de fase inversa con el objetivo de producir un material capaz de intercambio aniónico, y que a su vez, presente interacciones hidrofóbicas.[8]

Se ha empleado en la fabricación de microondas de nanotubos de carbono de pared múltiple, un nuevo método que permite obtener estos dispositivos en cuestión de segundos.[9]

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar

  1. a b "Polypyrrole: a conducting polymer; its synthesis, properties and applications" Russ. Chem. Rev. 1997, vol. 66, p.443ff. (http://iopscience.iop.org/0036-021X/66/5/R04)
  2. A. G. MacDiarmid, ""Synthetic metals": A novel role for organic polymers (Nobel Lecture)", Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2581-2590. doi <2581::aid-anie2581>3.0.co;2-2 10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2581::aid-anie2581>3.0.co;2-2
  3. R. McNeill, R. Siudak, J. H. Wardlaw, D. E. Weiss "Electronic Conduction in PolymersI. The Chemical Structure of Polypyrrole" Aust. J. Chem. 1963, vol. 16, pp. 1056-75. doi 10.1071/CH9631056
  4. Janata, Jiri; Josowicz, Mira "Progress Article: Conducting polymers in electronic chemical sensors" Nature Materials (2003), 2(1), 19-24. doi 10.1038/nmat768
  5. S. Geetha, Chepuri R.K. Rao, M. Vijayan, D.C. Trivedi, "Biosensing and drug delivery by polypyrrole" "Molecular Electronics and Analytical Chemistry Analytica Chimica Acta 2006, Volume 568, Pages 119–125. doi 10.1016/j.aca.2005.10.011
  6. Unni, Sreekuttan M.; Dhavale, Vishal M.; Pillai, Vijayamohanan K.; Kurungot, Sreekumar (2010). «High Pt Utilization Electrodes for Polymer Electrolyte Membrane Fuel Cells by Dispersing Pt Particles Formed by a Preprecipitation Method on Carbon "Polished" with Polypyrrole». The Journal of Physical Chemistry C: 100806124255047. doi:10.1021/jp104664t. 
  7. Olson, Tim S.; Pylypenko, Svitlana; Atanassov, Plamen; Asazawa, Koichiro; Yamada, Koji; Tanaka, Hirohisa (2010). «Anion-Exchange Membrane Fuel Cells: Dual-Site Mechanism of Oxygen Reduction Reaction in Alkaline Media on Cobalt−Polypyrrole Electrocatalysts». The Journal of Physical Chemistry C 114 (11): 5049. doi:10.1021/jp910572g. 
  8. «Copia archivada». Archivado desde el original el 7 de agosto de 2015. Consultado el 16 de julio de 2014. 
  9. Chemical and Engineering News, 26June2013 "Greasy Sponge Slurps Up Oil" http://cen.acs.org/articles/91/web/2013/06/Greasy-Sponge-Slurps-Oil.html

Enlaces externosEditar