Ruptura oxidativa de alquenos

La ruptura oxidante de alquenos es un procedimiento químico en el cual un alqueno se descompone mediante la ruptura de su/s doble/s enlace/s carbono-carbono formando compuestos con menor cantidad de carbonos y mayores grados de oxidación. La ruptura oxidante puede producirse por tratamiento con permanganato o por ozonólisis.

Reacciones editar

Ruptura oxidante con permanganato editar

La ruptura oxidante con permanganato se produce cuando el alqueno reacciona con una solución ácida o neutra concentrada de permanganato a altas temperaturas.[1]​ Como resultado de la reacción se oxidan totalmente los dobles enlaces carbono-carbono de la molécula, pudiendo formarse ácidos carboxílicos, cetonas y dióxido de carbono como productos de la reacción.[1]

 

Ruptura oxidante por ozonólisis editar

La ruptura oxidante por ozonólisis ocurre cuando un alqueno reacciona con ozono a bajas temperaturas formando un ozónido y luego es roto por descomposición reductora o descomposición oxidante.
La descomposición reductora no oxida totalmente los carbonos del doble enlace, dando como productos aldehídos y/o cetonas.[1]
Mediante la descomposición oxidante se obtienen los mismos productos que con el tratamiento con permanganato.

 

Importancia analítica editar

La ruptura oxidante fue un método utilizado para determinar la posición de los dobles enlaces carbono-carbono en los alquenos simples.

Referencias editar

  1. a b c McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 224-226. ISBN 970-686-354-0.