Salvinorin B metoximetil éter
El salvinorin B metoximetil éter (2-O-metoximetilsalvinorina B) es una sustancia semisintética análoga del producto natural salvinorina, utilizado en la investigación científica.[1][2] Tiene una duración de acción más prolongada de alrededor de 2 a 3 horas, en comparación con menos de 30 minutos para la salvinorina A,[3] y tiene una mayor afinidad y potencia en el receptor κ-opioide. Se sintetiza a partir de la salvinorina, a través de la salvinorina A mediante acetilación.[4] Su estructura cristalina revela que el metoxilo se superpone con el acetilo de la salvinorina A, pero con una orientación diferente.[5]
| Salvinorin B metoximetil éter | ||
|---|---|---|
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-9-(methoxymethoxy)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate | ||
| Identificadores | ||
| PubChem | 44456192 | |
| ChemSpider | 23323947 | |
| ChEMBL | 258098 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C23H30O8 | |
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C[C@@]12CC[C@H]3C(=O)O[C@@H](C[C@@]3([C@H]1C(=O)[C@H](C[C@H]2C(=O)OC)OCOC)C)C4=COC=C4
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InChI=1S/C23H30O8/c1-22-7-5-14-21(26)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,2)19(22)18(24)16(30-12-27-3)9-15(22)20(25)28-4/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1
Key: KFVUSZPWUZBAPF-AGQYDFLVSA-N | ||
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Legal/Sin control | |
El éter metoximetílico de salvinorina B tiene un Ki de 0,60 nM en el receptor opioide κ,[6] y es aproximadamente cinco veces más potente que la salvinorina A en estudios con animales, aunque todavía es solo la mitad de potente que su éter etoximetílico de salvinorina B, un homólogo más fuerte (conocido en jerga como simetría).[7]
Véase también editar
Referencias editar
- ↑ Inan S, Lee DY, Liu-Chen LY, Cowan A (March 2009). «Comparison of the diuretic effects of chemically diverse kappa opioid agonists in rats: nalfurafine, U50,488H, and salvinorin A». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 379 (3): 263-70. PMID 18925386. S2CID 8123431. doi:10.1007/s00210-008-0358-8.
- ↑ McLennan GP, Kiss A, Miyatake M, Belcheva MM, Chambers KT, Pozek JJ, Mohabbat Y, Moyer RA, Bohn LM, Coscia CJ (December 2008). «Kappa opioids promote the proliferation of astrocytes via Gbetagamma and beta-arrestin 2-dependent MAPK-mediated pathways». Journal of Neurochemistry 107 (6): 1753-65. PMC 2606093. PMID 19014370. doi:10.1111/j.1471-4159.2008.05745.x.
- ↑ Wang Y, Chen Y, Xu W, Lee DY, Ma Z, Rawls SM, Cowan A, Liu-Chen LY (March 2008). «2-Methoxymethyl-salvinorin B is a potent kappa opioid receptor agonist with longer lasting action in vivo than salvinorin A». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 324 (3): 1073-83. PMC 2519046. PMID 18089845. doi:10.1124/jpet.107.132142.
- ↑ Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z, Wang Y, Chen Y, Beguin C, Carlezon WA, Cohen B (August 2005). «Synthesis and in vitro pharmacological studies of new C(2) modified salvinorin A analogues». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (16): 3744-7. PMID 15993589. doi:10.1016/j.bmcl.2005.05.048.
- ↑ Munro TA, Ho DM, Cohen BM (November 2012). «Salvinorin B methoxymethyl ether». Acta Crystallographica Section E 68 (Pt 11): o3225-6. PMC 3515309. PMID 23284529. doi:10.1107/s1600536812043449.
- ↑ Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, Cohen BM, Béguin C (February 2008). «Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers». Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (3): 1279-86. PMC 2568987. PMID 17981041. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.067.
- ↑ Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL (April 2009). «Comparison of the discriminative stimulus effects of salvinorin A and its derivatives to U69,593 and U50,488 in rats». Psychopharmacology 203 (2): 203-11. PMID 19153716. doi:10.1007/s00213-008-1458-3.
Datos: Q2117581
