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Dépsido

Un dépsido es un compuesto polifenólico que consta de dos o más unidades aromáticas monocíclicas unidas por un enlace éster. Los dépsidos son comunes en líquenes, pero también se han encontrado dépsidos en plantas vasculares, incluyendo especies de las familias ericáceas, lamiáceas, papaveráceas y mirtáceas.[1]​[2]​[3]​[4]​ Los dépsidos tienen propiedades como antibióticos, antivirales, antioxidantes, y antineoplásicas.[4]​[5]​[6]​[7]​ Al ser inhibidores de la biosíntesis de prostaglandinas y del leucotrieno B4, los dépsidos son potentes antiinflamatorios no esteroideos.[8]​[9]​[10]​[11]​

Ácido girofórico, un dépsido

Una depsidasa es una enzima que hidroliza los enlaces éster de los dépsidos.[12]​

Ejemplos de dépsidos son: el ácido lecanórico, el ácido variolárico, la atranorina y el ácido girofórico.

Referencias editar

  1. ↑ Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T (octubre de 2002). «Antioxidant ortho-benzoyloxyphenyl acetic acid ester, vaccihein A, from the fruit of rabbiteye blueberry (Vaccinium ashei)» (Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).). Chem. Pharm. Bull. 50 (10): 1416-7. PMID 12372879. doi:10.1248/cpb.50.1416. 
  2. ↑ Zgórka G, Głowniak K (agosto de 2001). «Variation of free phenolic acids in medicinal plants belonging to the Lamiaceae family». J Pharm Biomed Anal 26 (1): 79-87. PMID 11451645. doi:10.1016/S0731-7085(01)00354-5. 
  3. ↑ Hillenbrand M, Zapp J, Becker H (abril de 2004). «Depsides from the petals of Papaver rhoeas». Planta Med. 70 (4): 380-2. PMID 15095160. doi:10.1055/s-2004-818956. 
  4. ↑ a b Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ (agosto de 2006). «Bioactive depsides and anthocyanins from jaboticaba (Myrciaria cauliflora)». J. Nat. Prod. 69 (8): 1228-30. PMID 16933884. doi:10.1021/np0600999. 
  5. ↑ Kumar KC, Müller K (junio de 1999). «Lichen metabolites. 2. Antiproliferative and cytotoxic activity of gyrophoric, usnic, and diffractaic acid on human keratinocyte growth». J. Nat. Prod. 62 (6): 821-3. PMID 10395495. doi:10.1021/np980378z. 
  6. ↑ Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y (marzo de 1997). «Depsides and depsidones as inhibitors of HIV-1 integrase: discovery of novel inhibitors through 3D database searching». J. Med. Chem. 40 (6): 942-51. PMID 9083483. doi:10.1021/jm960759e. 
  7. ↑ Nielsen J, Nielsen PH, Frisvad JC.(1998). Fungl depside, guisinol, from a marine derived strain of Emericella unguis. Phytochemistry 50: 263-265.
  8. ↑ Gerrard JM, Peterson DA (febrero de 1984). «Structure of the active site of prostaglandin synthase from studies of depsides: an alternate view». Prostaglandins Leukot Med 13 (2): 139-42. PMID 6425861. doi:10.1016/0262-1746(84)90003-9. 
  9. ↑ Sankawa U, Shibuya M, Ebizuka Y, Noguchi H, Kinoshita T, Iitaka Y, Endo A, Kitahara N (julio de 1982). «Depside as potent inhibitor of prostaglandin biosynthesis: a new active site model for fatty acid cyclooxygenase». Prostaglandins 24 (1): 21-34. PMID 6812170. doi:10.1016/0090-6980(82)90174-5. 
  10. ↑ Kumar KC, Müller K (junio de 1999). «Lichen metabolites. 1. Inhibitory action against leukotriene B4 biosynthesis by a non-redox mechanism». J. Nat. Prod. 62 (6): 817-20. PMID 10395494. doi:10.1021/np9803777. 
  11. ↑ Kumar KC S, Müller K (abril de 2000). «Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B4 biosynthesis and HaCaT cell growth, 2. Novel analogues of obtusatic acid». Eur J Med Chem 35 (4): 405-11. PMID 10858601. doi:10.1016/S0223-5234(00)00132-X. 
  12. ↑ The esterase and depsidase activities of tannase. E. Haslam and J. E. Stangroom, Biochem J. 1966 April; 99(1): 28–31.
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