Ácido bencílico
El ácido bencílico es un compuesto orgánico con fórmula C
14H
12O
3 o (C
6H
5)2(HO)C(COOH). Es un ácido aromático cristalino blanco, soluble en muchos alcoholes primarios.
| Ácido bencílico | ||
|---|---|---|
 Fórmula esquelética del ácido bencílico | ||
 Modelo Ball-and-stick de la molécula de ácido bencílico | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido hidroxidi(fenil)acético[1] | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido α,α-difenil-α-hidroxiacético, ácido α,α-difenilglicólico, ácido α-hidroxidifenilacético, ácido 2,2-difenil-2-hidroxiacético, ácido 2-hidroxi-2,2-difenilacético, ácido difenilglicólico, Ácido hidroxidifenil acético | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C14H12O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 76-93-7[2] | |
| ChEBI | 39414 | |
| ChEMBL | 578171 | |
| ChemSpider | 6220 | |
| PubChem | 6463 | |
| UNII | 8F6J993XXR | |
|
O=C(O)C(O)(c1ccccc1)c2ccccc2
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 1,08 kg/m³; 0,00108 g/cm³ | |
| Masa molar | 22 824 g/mol | |
| Punto de fusión | 150 °C (423 K) a 152 °C (425 K) | |
| Punto de ebullición | 180 °C (453 K) | |
| Presión de vapor | 0,00000002 [mmHg] a 25 °C | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,41 g/L (25 °C) | |
| Solubilidad | Muy soluble en etanol, éter etílico; ácido sulfúrico concentrado soluble; ligeramente soluble en acetona.[3] | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| NFPA 704 |
1
2
0
| |
| Frases H | H302 | |
| Frases P | P264,P270,P301+312,P330,P501 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Preparación editar
El ácido bencílico se puede preparar calentando una mezcla de bencilo, etanol e hidróxido de potasio.
Otra preparación, realizada por Liebig en 1838, es la dimerización del benzaldehído a bencilo, que se transforma en el producto mediante la reacción de transposición del ácido bencílico.[4]
Usos editar
Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos de glicolato, incluidos el clidinio, la fenitoína, el flutropio y el mepenzolato, que son antagonistas de los receptores muscarínicos de acetilcolina.
Se utiliza en la fabricación del agente incapacitante bencilato de 3-quinuclidinilo (BZ), que está regulado por la Convención sobre Armas Químicas. También es monitoreado por las fuerzas del orden de muchos países, debido a su uso en la fabricación de drogas alucinógenas.[5]
Referencias editar
- ↑ «Front Matter». Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ↑ Número CAS
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/7709
- ↑ Liebig, J. (1838). «Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen». Annalen der Chemie 25: 1-31. doi:10.1002/jlac.18380250102.
- ↑ "Nerve Agent Precursors: Benzilic acid and Methyl Benzilate", Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, Chemical precursors.
Datos: Q411740
Multimedia: Benzilic acid / Q411740
