Ácido hidroxietiletilendiaminotriacético

El ácido hidroxietiletilendiaminotriacético​ o HEDTA, es una sustancia utilizada como agente quelante que puede crear complejos con un metal que tenga una estructura de coordinación octaédrica. Coordina a metales pesados de forma reversible por tres posiciones acetato, dos amino y una hidroxietil, lo que lo convierte en un ligando quelato hexadentado.

Ácido hidroxietiletilendiaminotriacético
Nombre IUPAC
Ácido N-(2-hidroxietil)etilendiaminotriacético o HEDTA
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C10H18N2O7
Identificadores
Número CAS	150-39-0​
ChEMBL	CHEMBL1620428
ChemSpider	8443
PubChem	8773
UNII	R79J91U341
InChI InChI=InChI=1S/C10H18N2O7/c13-4-3-11(5-8(14)15)1-2-12(6-9(16)17)7-10(18)19/h13H,1-7H2,(H,14,15)(H,16,17)(H,18,19) Key: URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	278,24484 g/mol g/mol
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	EDTA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Importancia

Como derivado del EDTA tiene la valiosa propiedad química de combinarse con iones metálicos polivalentes en solución para formar complejos coordinados cíclicos de anillo (no iónicos), solubles en agua y virtualmente no disociables, de gran importancia biomédica. A estos complejos se les conoce como quelatos.

Además se utiliza en composiciones farmacéuticas antibióticas para mejorar la absorción gastrointestinal, ya que es capaz de formar complejos con iones metálicos como cobre o hierro, y así inhibir las reacciones de descomposición que utilizan metales pesados como cofactores catalíticos.​

También es usado en agricultura para formar quelatos sintéticos de hierro (FeHEDTA), ya que administrado en esta forma es capaz de corregir la deficiencia de hierro de los suelos, siendo usado más que nada en suelos ácidos, en los cuales el quelato es más estable.​

Modo de acción y propiedades

Quelato metal-EDTA

Geometría trigonal piramidal del amoniaco, producto de la hibridación sp³ del nitrógeno.

Al igual que el EDTA, la estructura de esta molécula se pliega sobre el catión metálico formando un complejo octaédrico cuya estabilidad depende del pH. Sin embargo, a diferencia del EDTA, en el HEDTA uno de los grupos —COOH (ácido carboxílico) ha sido reemplazado por (o reducido a) un grupo —CH₂OH (alcohol primario), a pesar de lo cual aporta carga negativa, ya que al formar el quelato se transforma en alcóxido (—CH₂O^-).

El átomo de nitrógeno al cual está unido el grupo 2-hidroxietil será un centro quiral, ya que por ser sp³ posee una geometría trigonal piramidal, con todos sus vértices distintos entre sí. En uno de los vértices estará el hidroxietil, en otro el carboxietil, en el otro la etilendiamina y en el vértice superior el átomo de nitrógeno, que queda en un plano superior debido al par electrónico no enlazante. A pesar de esto, el HEDTA se emplea como mezcla racémica, ya que la quiralidad no modifica sus propiedades físicas.

Enlaces

1. Titulación de complejos (en inglés)[1]

• Datos: Q23014132