Ácido linoleico
El ácido linoleico[2] (del griego λινων (linon) lino, cuya semilla es la linaza y ελαια (elaia) aceite) es un ácido graso esencial de la serie omega 6 (ω-6), es decir, el organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a través de la dieta. Es un ácido graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces: COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–CH3.
| Ácido linoleico | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienóico | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 18H 32O 2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 60-33-3[1] | |
| ChEBI | 17351 | |
| ChEMBL | 267476 | |
| ChemSpider | 4444105 | |
| DrugBank | 14104 | |
| PubChem | 5280450 | |
| UNII | 9KJL21T0QJ | |
| KEGG | C01595 | |
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CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sin color | |
| Densidad | 0,9 kg/m3; 0,0009 g/cm3 | |
| Masa molar | 280,24 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Índice
ConfiguraciónEditar
Posee una configuración (18:2Δ9,12 [donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 2 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ “delta” la posición de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula]) es el precursor de numerosos derivados, que se forman en reacciones de elongación, de saturación o ambas.
FuncionesEditar
(Atención, todo este apartado de "funciones" parece referirse al Ácido linoleico conjugado (CLA), que no es el Ácido linoleico al que se refiere este artículo, y que tiene un apartado propio en Wikipedia https://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_linoleico_conjugado . Todo este apartado debe moverse allí)
Mecanismo para disminuir grasa corporalEditar
El C.L.A produce un bloqueo en el transporte de las grasas hacia las células adiposas. Esto se debe a que el C.L.A inhibe la función de la enzima LPL (lipoprotein lipasa) y al mismo tiempo favorece la lipólisis (metabolismo de la grasa). Ayuda a aumentar el transporte de grasa hacia la mitocondria (órgano de la célula encargado de la respiración celular y producción de energía) para ser oxidada.
Aumento de la masa muscularEditar
El C.L.A aumenta la actividad de la enzima CPT (carnitina palmitoin transferasa). Esta enzima está presente en el músculo y es la que transporta las grasas hacia la mitocondria para ser usada como combustible.
La actividad física estimula entonces el transporte de la grasa hacia la célula muscular para ser oxidada. Por eso es que sin actividad física, el C.L.A no produce los mismos efectos.
Las investigaciones sobre ALC se están llevando a cabo en varios ámbitos, como el cáncer, los trastornos cardiacos, la diabetes y el control del peso. Las pruebas aún no son suficientemente satisfactorias en ninguna de estas áreas.
Efectos protectores contra algunos tumores cancerososEditar
A pesar de que los estudios clínicos son escasos, algunas investigaciones recientes revelan una relación entre un bajo riesgo de padecer cáncer de mama, un consumo elevado de ALC y queso y niveles altos de ALC en la sangre.[3] Sin embargo, esta asociación no demuestra la existencia de una relación causa-efecto, por lo que se hace necesario realizar más estudios sobre humanos.
Trastornos cardiovascularesEditar
Uno de los principales factores de riesgo en lo que respecta a los trastornos cardiacos coronarios es un nivel anormal de lípidos en la sangre, especialmente un nivel elevado de colesterol LBD (lipoproteinas de baja densidad) o colesterol "malo". Los resultados obtenidos con animales han alimentado esperanzas sobre los posibles beneficios de los ALC, pero los escasos estudios sobre humanos no han aportado pruebas firmes sobre los efectos beneficiosos de estos componentes en el nivel de grasa en sangre y la arterioesclerosis (endurecimiento de las arterias).
DiabetesEditar
Existen algunas pruebas sobre la capacidad de los ALC de normalizar el metabolismo de la glucosa. Aunque los resultados no son definitivos, se insta a que se realicen más estudios al respecto.
La composición corporalEditar
Se ha demostrado que los ALC alteran la composición corporal en ratones en edad de crecimiento, provocando un aumento del consumo de energía, un desarrollo de la masa muscular y una reducción de la grasa corporal. Sin embargo, no se ha demostrado que se produzcan efectos similares en humanos; es preciso realizar más investigaciones.
Fuentes de ácido linoleicoEditar
- Semillas de la uva
- Huevos
- Cereales
- Trigo
- Panes de grano entero
- La mayoría de los aceites vegetales
- Aceite de palma especialmente Elaeis oleifera
- Aceite de cártamo
- Aceite de onagra
- Aceite de borraja
- Aceite de semilla de grosella negra
- Aceite de linaza
- Aceite de canola
- Aceite de cáñamo
- Aceite de soja
- Aceite de algodón
- Aceite de semilla de girasol
- Aceite de maíz
- Semillas de calabaza
- Anacardos
- Nueces pecanas
- Piñones
- Nueces
Porcentajes de ácido linoleico en alimentosEditar
| Aceite vegetal | % de ácido linoleico |
|---|---|
| Aceite de cártamo | 78% |
| Aceite de semillas de uva | 76% |
| Aceite de semilla de amapola | 70% |
| Aceite de girasol | 68% |
| Aceite de cáñamo | 60% |
| Aceite de maíz | 59% |
| Aceite de germen de trigo | 55% |
| Aceite de semilla de algodón | 54% |
| Aceite de soja | 51% |
| Aceite de nuez | 51% |
| Aceite de sésamo | 45% |
| Aceite de salvado de arroz | 39% |
| Aceite de pistacho | 31.7% |
| Aceite de cacahuete | 32% |
| Aceite de canola | 21% |
| Yema de huevo | 16% |
| Aceite de linaza | 15% |
| Manteca de cerdo | 10% |
| Aceite de Oliva | 10% |
| Aceite de palma | 10% |
| Manteca de cacao | 3% |
| Aceite de la macademia | 2% |
| Mantequilla | 2% |
| Aceite de coco | 2% |
Fuente[4]
Algunos beneficiosEditar
Sube las defensas, disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos, reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio, ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo, interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual.
Derivados del ácido linoleicoEditar
- Ácido γ-linolénico (18:3ω-6)
- Ácido araquidónico (20:4ω-6)
- Ácido docosapentaenoico, también llamado DPA (22:5ω-6)
Al ácido linoleico y a sus derivados se les conoce como ácidos grasos omega 6 ya que el primer doble enlace a contar desde el carbono omega, es decir el que lleva (cis)grupo metilo (-CH3), está en posición 6. Los dobles enlaces se sitúan regularmente cada 3 carbonos, por ejemplo en lugar de escribir el 18:2Δ9,12 del ácido linoleico sólo se coloca 18:2ω-6]).
Éste así como los ácidos grasos omega 6 se encuentran en diversos aceites vegetales, tales como el de girasol o el de soja, en los huevos y en las aves de corral.
La ingesta adecuada de estos ácidos grasos promueve la disminución de la concentración sanguínea de triglicéridos, disminución en la presión arterial y decremento en la agregación plaquetaria.
UsosEditar
IndustriaEditar
El ácido linoleico se utiliza en la fabricación de aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas al óleo y barnices. Estas aplicaciones se aprovechan la reacción fácil del ácido linoleico con el oxígeno del aire, lo que conduce a la reticulación y formación de una película estable.
Reducción de los rendimientos de ácido linoleico linoleilo alcohol. El ácido linoleico es un surfactante con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10-4 M @ pH 7,5.
El ácido linoleico se ha hecho muy popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades benéficas sobre la piel. Las investigaciones apunta a las propiedades del ácido linoleico como antiinflamatorios, reductor del acné, y como elemento que favorece la retención de líquidos en la piel. [5][6][7]
También es utilizado como saborizante y con intenciones nutricionales. Entre los usos más comunes se encuentran:
- Aceites vegetales comestibles
- Leche maternizada
- Bebidas lácteas de sabor
- Alimento para infantes
- Alimento para mascotas
- Suplementos alimenticios[8]
ReferenciasEditar
- Bioquímica: las bases moleculares de la vida. Trudy McKee & James R. McKee.
- ↑ Número CAS
- ↑ The Merck Index, 11th Edition, 5382
- ↑ Cannella C and Giusti AM (2000) Conjugated linoleic acid: a natural anticarcinogenic substance from animal food. Ital.J Food Sc, 12:123-27
- ↑ Dr. Tomislav Meštrović (23 de marzo de 2015). «Aceites Ricos en Ácido Linoleico». Consultado el 27 de abril de 2016.
- ↑ Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift 179: 173.
- ↑ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
- ↑ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
- ↑ Universidad Iberoamericana. «Ácido Linoleico (Omega 6)». http://www.ibero.mx/. Consultado el 27 de abril de 2016.