Ácido tereftálico

compuesto químico

El ácido tereftálico es un ácido dicarboxílico aromático de fórmula C6H4(COOH)2. Este ácido se usa principalmente como precursor del poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. Es uno de los 3 isómeros del ácido ftálico.

 
Ácido tereftálico
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Nombre IUPAC
ácido p-ftálico
General
Otros nombres ácido benceno-1,4-dicarboxílico
Fórmula molecular C8H6O4
Identificadores
Número CAS 100-21-0[1]
ChEBI 15702
ChEMBL CHEMBL1374420
ChemSpider 7208
PubChem 7489
UNII 6S7NKZ40BQ
KEGG C06337
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 1522 kg/; 1,522 g/cm³
Masa molar 166,13 g/mol
Propiedades químicas
Acidez pKa1= 3,51
pKa2= 4,82 pKa
Solubilidad en agua 0,0017g/100mL (25 °C)
Momento dipolar 0 D
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-exclam.svg
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

PropiedadesEditar

Poco soluble en agua y alcoholes, por consiguiente, hasta alrededor de 1970 no se le dio mucho uso. Sublima cuando se calienta.

Solubilidad (g/100 g disolvente)
Disolvente 25 °C 120 °C 160 °C 200 °C 240 °C
Metanol 0,1 2,9 15
Agua 0,0019 0,08 0,38 1,7 9,0
Ácido acético 0,035 0,3 0,75 1,8 4,5
Ácido fórmico 0,5
Ácido sulfúrico 2
N,N-dimetilformamida (DMF) 6,7
Dimetil sulfóxido (DMSO) 20
Presión de vapor
Temperatura
(°C)
Presión
(kPa)
303 1,3
353 13,3
370 26,7
387 53,3
404 101,3

El ácido tereftálico y su dimetil éster tienen muy baja toxicidad, con unos LD50s sobre los 1 g/kg (oral, rata).[2]

ProducciónEditar

El ácido Tereftálico se produce por oxidación de p-xileno con oxígeno en aire:

 

Esta reacción se produce a través de un intermedio de ácido p-toluico, que luego se oxida a ácido tereftálico.[3]

UsosEditar

Este ácido se usa principalmente como precursor de múltiples poliésteres y poliamidas, entre los que destaca el poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. También se emplea como carrier en algunas pinturas y como materia prima para síntesis de algunos fármacos y otros compuestos químicos.

ReferenciasEditar