1,1,1-tricloroheptano

compuesto químico

El 1,1,1-tricloroheptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H13Cl3. Su estructura corresponde a una cadena carbonada lineal de siete átomos de carbono en donde hay tres átomos de cloro unidos a uno de los carbonos terminales.[2][3]

 
1,1,1-tricloroheptano
Nombre IUPAC
1,1,1-tricloroheptano
General
Fórmula semidesarrollada Cl3C-(CH2)5-CH3
Fórmula molecular C7H13Cl3
Identificadores
Número CAS 3922-26-7[1]
ChemSpider 8528303
PubChem 10352851
CCCCCCC(Cl)(Cl)Cl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1100 kg/; 1,1 g/cm³
Masa molar 20 354 g/mol
Punto de fusión −10 °C (263 K)
Punto de ebullición 207 °C (480 K)
Presión de vapor 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,462
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,7 mg/L
log P 4,76
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 395 K (122 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloroheptano
dicloroalcanos 1,7-dicloroheptano
policloroalcanos 1,1,1-tris(clorometil)etano
1,1,1-triclorononano
1,1,1,3-tetraclorononano
1,1,1,9-tetraclorononano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

editar

El 1,1,1-tricloroheptano es un líquido que solidifica a -10 °C y hierve 207 °C, siendo estos valores estimados. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,100 g/cm³. El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 4,76, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble, en proporción de 1,7 mg/L.[3]

Síntesis

editar

El 1,1,1-tricloroheptano se sintetiza por reacción del 1-hexeno con compuestos policlorados como cloroformo o tetraclorometano. La conversión tiene lugar en presencia de partículas semiconductoras, como óxido de titanio (IV) (TiO2) o sulfuro de cadmio (CdS), que actúan como catalizadores, bajo fotoirradiación. Además de 1,1,1-tricloroheptano se producen 1,1-dicloroheptano y 1,1,1,3-tetracloroheptano. El rendimiento de 1,1,1-tricloroheptano es pequeño, 12% en el caso más favorable, cuando se emplea tetraclorometano como reactivo, CdS como catalizador y luz blanca como fuente energética.[4]

La hidrólisis del 1,1,1-tricloroheptano a 250 °C conduce a la formación de ácido heptanoico y 1,1-dicloroalquenos; se ha sugerido que en el curso de la hidrólisis existe formación intermedia de cationes de carbono del tipo RCH2C+Cl2.[5]​ Por otra parte, la reducción de 1,1,1-tricloroheptano con propanol, en presencia de Fe(CO)5, da lugar a 1,1-dicloroheptano, aunque también se forman 1,1,5-tricloroheptano y 1,1,6-tricloroheptano.[6]

Este cloroalcano se puede emplear como disolvente no acuoso en la fabricación de materiales estructurales órgano-metálicos porosos.[7]

Referencias

editar
  1. Número CAS
  2. Heptane, 1,1,1-trichloro- (PubChem)
  3. a b 1,1,1-Trichloroheptane (ChemSpider)
  4. Mitani, M.; Kiriyama, T.; Kuratate, T. (1994). «Addition Reaction of Polychloro Compounds to Carbon-Carbon Multiple Bonds Catalyzed by Semiconductor Particles under Photoirradiation». J. Org. Chem. 59 (6): 1279-1282. Consultado el 25 de diciembre de 2019. 
  5. Karapetyan, Sh.A.; Kruglova, N.V.; Freidlina, R.Kh. (1963). «Hydrolysis of 1,1,1-trihaloalkanes and 1,1-dih alo-1-alkenes with water at 250–330°». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 12 (2): 280-283. Consultado el 25 de diciembre de 2019. 
  6. Vasil'eva, T.T.; Freidlina, R.Kh. (1976). «Rearrangement of polychlor oalkyl radicals with 1,5- and 1,6-migration of the hydrogen atom». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 25: 2216-2218. Consultado el 25 de diciembre de 2019. 
  7. Process for preparing porous metal-organic framework materials (2007). Schubert, M.; Müller, U.; Hesse, M.; Diehlmann, U. Patente WO2007090809A1