1,2-dimetilhidrazina

compuesto químico

1,2-Dimetilhidrazina (o dimetilhidrazina simétrica) es isómero cancerígeno[3]​ que además actúa como agente metilante in vivo.[4]​ Como procarcinógeno, actúa como un agente de alquilación del ADN; en efecto, el agente generado es el metildiazonio, un ion carbónico capaz de metilar ADN, ARN y proteínas.[5]​ Es utilizado para inducir tumores en el cólon de animales que se usan en investigaciones de carácter experimental,[6][7][8]​ por ejemplo, «el modelo de carcinogénesis colónica murino inducido con 1,2 dimetilhidrazina (DMH), se asemeja en su desarrollo al cáncer colorrectal humano».[9]

 
1,2-dimetilhidrazina

Estructura química.

Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
1,2-Dimetilhidrazina;
General
Otros nombres Dimetilhidrazina simétrica; Hidrazometano; sim-Dimetilhidrazina; s-Dimetilhidrazina; N,N′-Dimetilhidrazina
Fórmula molecular C2H8N2
Identificadores
Número CAS 540-73-8[1]
ChEBI 73755
ChEMBL CHEMBL162921
ChemSpider 1282
PubChem 1322
UNII IX068S9745
KEGG C19176
N(NC)C
Propiedades físicas
Densidad 830 kg/; 0,83 g/cm³
Masa molar 601 g/mol
Punto de fusión 264,15 K (−9 °C)
Punto de ebullición 354,15 K (81 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Miscible
Familia Hidrazina
Peligrosidad
NFPA 704

3
4
1
[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Pohanish, Richard P. (2004). HazMat data: for first response, transportation, storage, and security (en inglés). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. p. 1263. ISBN 978-0-471-27328-8. 
  3. Kan H, Onda M, Tanaka N, Furkawa K. «Effect of green tea polyphenol fraction on 1,2-dimethylhydrazine (DMH)-induced colorectal carcinogenesis in the rat». Nippon Ika Daigaks Zasshi 63 (2): 106-116. PMID 8936412. 
  4. Lauwerys, Robert R. (1994). Toxicología Industrial e Intoxicaciones Profesionales. Elsevier España. p. 631. ISBN 978-84-3110-667-6. 
  5. Sánchez Negrette, M.; Montenegro, M. A.; Burna, A. N.; Borda, J. T. (1999-2000). «Ocurrencia de queratoacantomas en ratas tratadas con 1,2–dimetilhidrazina». Revista Veterinaria. 10-11 (1-2): 7-10. Archivado desde el original el 1 de marzo de 2011. 
  6. Cruse, J. P.; Lewin, M. R.; Ferulano, G. P.; Clark, C. G. (1978). «Co-carcinogenic effects of dietary cholesterol in experimental colon cancer». Nature (en inglés) 276 (5690): 822-825. PMID 723955. doi:10.1038/276822a0. 
  7. Sánchez Negrette, M.; Montenegro, M. de las A.; Borda, J. T.; Burna, A. N. (2000). «Lesiones Neoplásicas Tempranas (LNT) y Tumores del Colon Inducidos con 1,2-Dimetilhidrazina (DMH) en Ratas». Ciencia & Técnica, Comunicaciones Científicas (24): 1-3. Archivado desde el original el 10 de junio de 2007. 
  8. Montenegro, M. A.; Sánchez Negrette, M.; Lértora, W. J.; Catuogno, M. S. (2003). «Focos de criptas displásicas inducidas con 1,2–dimetilhidrazina en intestino grueso de ratas tratadas con molibdeno y tungsteno». Revista Veterinaria 14 (1): 14-19. ISSN 1668-4834. Archivado desde el original el 10 de junio de 2007. 
  9. Montiel, M.; Carraro, S.; Hamamura, S.; Domenichini, E.; Navigante, A. (1993). «Evaluación de la acción del interferón alfa2b recombinante humano (IFN) - 5 fluoruracilo (5FU) y 5FU solo, en un modelo de carcinogénesis colónica murino». Revista Medicina 53 (Suplemento II): 64.