10-cloro-1-deceno

compuesto químico

El 10-cloro-1-deceno, o 10-clorodec-1-eno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H19Cl. Es un haloalqueno lineal de diez carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un doble enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3]

 
10-cloro-1-deceno
Nombre IUPAC
10-clorodec-1-eno
General
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)7-CH=CH2
Fórmula molecular C10H19Cl
Identificadores
Número CAS 1002-70-6[1]
ChemSpider 9919843
PubChem 11745139
C=CCCCCCCCCCl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 903 kg/; 0,903 g/cm³
Masa molar 17 471 g/mol
Punto de fusión −14 °C (259 K)
Punto de ebullición 223 °C (496 K)
Presión de vapor 0,1 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,442
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 mg/L
log P 5,24
Familia Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 359 K (86 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquenos 6-cloro-1-hexeno
8-cloro-1-octeno
cloroalcanos 1-clorodecano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

editar

A temperatura ambiente, el 10-cloro-1-deceno es un líquido con una densidad ρ = 0,903 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 223 °C y su punto de fusión a -14 °C, siendo estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,24, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]

Síntesis

editar

El 10-cloro-1-deceno se sintetiza haciendo reaccionar 9-deceno-1-ol en piridina con cloruro de tionilo durante 8 horas y media a 70 °C. Tras la reacción, la disolución resultante se diluye con diclorometano y se lava con una disolución acuosa de hidróxido de potasio. La fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio y luego se concentra a presión reducida. El rendimiento obtenido con este procedimiento alcanza el 95%.[4]​ La conversión de 9-deceno-1-ol a 10-cloro-1-deceno también se puede hacer de manera eficiente usando como reactivo cloruro de 2-cloro-1,3-dimetil-4,5-dihidro-1H-imidazol-3-io. En este caso, el rendimiento es del 99%.[5]

La clorodescarboxilación de ácido 11-undecenoico, empleando acetato de plomo (IV) combinado con cloruro de amonio, permite obtener 10-cloro-1-deceno con un rendimiento del 42%. Es una reacción de estado sólido que se realiza en ausencia de disolvente a temperatura ambiente mediante la agitación constante de la mezcla de reactivos.[6]

El 10-cloro-1-deceno se ha usado en la alquilación de 2-fenilpiridina, reacción catalizada por rutenio (II) y asistida por carboxilato.[7]​ También se emplea en la síntesis de polímeros de cristal líquido que exhiben ferroelectricidad a temperatura ambiente y cuya alta velocidad de respuesta a factores externos hace que puedan usarse como elementos de visualización para mostrar imágenes en movimiento.[4]

Referencias

editar
  1. Número CAS
  2. 10-Chloro-1-decene (PubChem)
  3. a b 10-Chloro-1-decene (ChemSpider)
  4. a b Liquid-crystalline polymer (1987) Hachiya, S. et al. Patente EP0274128B1
  5. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.10 Method 10: Replacement of an Alcoholic Hydroxy Group with Chloromethylenedimethyliminium Chloride and Related Reagents». Science of Synthesis 35: 85. Consultado el 5 de febrero de 2020. 
  6. Margaretha, P. (2014). «35.1.1.3.5.3 Method 3: Chlorodecarboxylation of Carboxylic Acids by Lead(IV) Acetate». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 415. Consultado el 9 de febrero de 2019. 
  7. Shibata, T.; Tsuchikama, K. (2015). «1.1.8.1.2 Pyridine-Directed Reactions». Science of Synthesis: Catalytic Transformations via C—H Activation 1: 275. Consultado el 6 de febrero de 2020.