3,4-diclorohexano
El 3,4-diclorohexano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H12Cl2. Es un haloalcano lineal de seis carbonos con dos átomos de cloro unidos a los carbonos 3 y 4 de la cadena. Estos dos carbonos son asimétricos, por lo que existen varios enantiómeros de este compuesto.[1][2]
| 3,4-diclorohexano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,4-diclorohexano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CHCl-CHCl-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C6H12Cl2 | |
| Identificadores | ||
| ChemSpider | 4933245 | |
| PubChem | 6427835 | |
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CCC(C(CC)Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 1000 kg/m³; 1 g/cm³ | |
| Masa molar | 15 506 g/mol | |
| Punto de fusión | −57 °C (216 K) | |
| Punto de ebullición | 168 °C (441 K) | |
| Presión de vapor | 2,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,435 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 55 mg/L | |
| log P | 3,17 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 323 K (50 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorohexano | |
| dicloroalcanos |
2,3-diclorobutano 4,5-diclorooctano | |
| policloroalcanos | 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
A temperatura ambiente, el 3,4-diclorohexano es un líquido cuyo punto de ebullición es 168 °C y su punto de fusión -57 °C, siendo estos valores estimados. Posee una densidad semejante a la del agua, ρ = 1,0 ± 0,1 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,17, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua su solubilidad es de 55 mg/L aproximadamente.[2]
Síntesis editar
El 3,4-diclorohexano se puede preparar tratando 3-hexeno con cloro en un disolvente inerte —como cloroformo o tetraclorometano— a baja temperatura (entre -30 °C y -40 °C). En estas condiciones se obtiene un rendimiento del 68%.[3] En vez de cloro se puede emplear cloruro de sulfurilo y la reacción se inicia con calor o mediante el uso de peróxido de dibenzoílo.[4]
Usos editar
El 3,4-diclorohexano puede utilizarse en la fabricación de polímeros[5] y de di(aliloximetil)butil bis ésteres, útiles como plastificantes para resinas que contengan haluro de vinilo.[6]
También se puede emplear como «agente reactivador» para estabilizar catalizadores de fósforo-vanadio-oxígeno que son adecuados en la producción de anhídrido maleico. Ello se lleva a cabo a una temperatura superior a 250 °C ya que el 3,4-diclorohexano debe estar en fase vapor.[7]
Véase también editar
El siguiente compuesto es isómero del 3,4-diclorohexano:
Referencias editar
- ↑ 3,4-Dichlorohexane (PubChem)
- ↑ a b 3,4-Dichlorohexane (ChemSpider)
- ↑ Göttlich, R. (2007). «35.1.5.1.2.1 Variation 1: Using Chlorine». Science of Synthesis 35: 192. Consultado el 18 de enero de 2020.
- ↑ Göttlich, R. (2007). «35.1.5.1.2.2 Variation 2: Using Sulfuryl Chloride». Science of Synthesis 35: 198. Consultado el 18 de enero de 2020.
- ↑ Method for producing a polymer composition (1993) 均 万徳 et al. Patente JP2984355B2
- ↑ Di(allyloxymethyl)butyl bis esters (1964) Robert, D.D. Patente US3336364A
- ↑ Method for stabilizing a phosphorus-vanadium-oxygen complex catalyst (1976) Partenheimer, W. Patente US4094816A
Datos: Q82985244
Multimedia: 3,4-Dichlorohexane / Q82985244
