3-hidroxiflavona
La 3-Hidroxiflavona es un compuesto químico. Es la columna vertebral de todos los flavonoles, un tipo de flavonoide. Es un compuesto sintético, que no se encuentra naturalmente en las plantas. Sirve como una molécula modelo, ya que posee un efecto de transferencia en estado excitado de protones intramoleculares (ESIPT)[2] para servir como una sonda fluorescente para estudiar las membranas, por ejemplo,[3] o proteínas intermembrana.[4] El tautómero de emisión verde (λmax ≈ 524 nm) y la emisión normal de azul-violeta (λmax ≈ 400 nm) se originan a partir del estado fundamental de dos poblaciones diferentes de moléculas 3HF.[5] El fenómeno también se da en física de los flavonoles naturales. Aunque 3-hidroxiflavona es casi insoluble en agua, su solubilidad acuosa (por lo tanto la biodisponibilidad) se puede aumentar mediante encapsulación en cavidades de ciclodextrina[6]
| 3-hidroxiflavona | ||
|---|---|---|
 Estructura de 3-hidroxiflavona. | ||
 Modelo de bolas y palos de la molécula de 3-hidroxiflavona | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3-hidroxi-2-fenilchromen-4-ona | ||
| General | ||
| Otros nombres |
3-Hidroxiflavona Flavon-3-ol 3-HF 3-Hidroxi-2-fenilcromona | |
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C15H10O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 577-85-5[1] | |
| ChEBI | 5078 | |
| ChEMBL | CHEMBL294009 | |
| PubChem | 11349 | |
| KEGG | C01495 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1,367 kg/m³; 0,001367 g/cm³ | |
| Masa molar | 238,23 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
editarLa reacción de Algar-Flynn-Oyamada es una reacción química mediante la cual una chalcona se somete a un ciclo oxidativo para formar un flavonol.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ All-optical switchings of 3-hydroxyflavone in different solvents. Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan and Chen Wen-Ju, Chinese Phys. B 17 1461-1466.
- ↑ Excited state proton transfer fluorescence of 3-hydroxyflavone in model membranes. Jayanti Guharay , Rupali Chaudhuri , Abhijit Chakrabarti and Pradeep K. Sengupta, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, Volume 53, Issue 3, March 1997, Pages 457-462
- ↑ Interaction of flavonoids with red blood cell membrane lipids and proteins: Antioxidant and antihemolytic effects. Sudip Chaudhuri, Anwesha Banerjee, Kaushik Basu, Bidisha Sengupta, and Pradeep K. Sengupta, International Journal of Biological Macromolecules, Volume 41, Issue 1, 1 June 2007, Pages 42-48
- ↑ Effect of reverse micelles on the intramolecular excited state proton transfer (ESPT) and dual luminescence behaviour of 3-hydroxyflavone. Munna Sarkar, Jayanti Guha Ray and Pradeep K. Sengupta, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, Volume 52, Issue 2, February 1996, Pages 275-278
- ↑ Encapsulation of 3-hydroxyflavone in γ-cyclodextrin nanocavities: Excited state proton transfer fluorescence and molecular docking studies. Biswapathik Pahari, Sandipan Chakraborty, Pradeep K. Sengupta.Journal of Molecular Structure, Volume 1006, Issues 1–3, 14 December 2011, Pages 483–488
