Arciriacianina A

Arciriacianina A
Nombre IUPAC
	5,9-Dihidro-1H-pirrolo[3′,4′:6,7]ciclohepta[2,1-b:4,3-c′d′]diindol-1,3(2H)-diona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H11N3O2
Identificadores
Número CAS	188548-81-4
PubChem	10404026
	InChI InChI=InChI=1S/C20H11N3O2/c24-19-16-11-8-21-13-7-3-5-10(14(11)13)18-15(17(16)20(25)23-19)9-4-1-2-6-12(9)22-18/h1-8,21-22H,(H,23,24,25); Key: SDDJRYXFBVEODB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo color verde azulado
Masa molar	325,326 g/mol
Punto de fusión	300 °C (573 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La arciriacianina A es un alcaloide colorido derivado del triptófano aislado de Arcyria nutans.^[2] UV: [neutral]λmax224 (log ε4.06) ;243 (log ε4.15) ;264 (log ε3.88) ;360 (log ε3.72) ;625 (log ε2.49) ( MeOH)^[3]

Actividad biológica

La arciriacianina A es un agente citotóxico sobre varias líneas celulares. También es un inhibidor de la enzima quinasa C y de la enzima tirosina quinasa.

Síntesis

Murase y colaboradores propusieron un método de síntesis para la arciriacianina A a partir de 1-metoxiindol, 4-oxo-1-tosil-4,5,6,7-tetrahidro-1H-indol y N-tosildibromomaleimida^[4]

Derivados naturales

La Dihidroarciriacianina A es un pigmento aislado de Arcyria nutans y Arcyria obvelata. UV: [neutral]λmax344 (ε38000) ;363 (ε32000) (MeOH)^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Gill, M. et al., Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1987, 51, 216
↑ Brenner, M. et al., Chem. Eur. J., 1997, 3, 70- 74
↑ Murase et al. Chem. Pharm. Bull. (2000) 48(1) 81—84
↑ Kamata, K. et al., J. Nat. Prod., 2006, 69, 1252- 1254

Datos: Q5703106
Multimedia: Arcyriacyanin A / Q5703106

[1] Número CAS

[2] Gill, M. et al., Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1987, 51, 216

[3] Brenner, M. et al., Chem. Eur. J., 1997, 3, 70- 74

[4] Murase et al. Chem. Pharm. Bull. (2000) 48(1) 81—84

[5] Kamata, K. et al., J. Nat. Prod., 2006, 69, 1252- 1254

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