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El cacodilo, también conocido como dicacodilo o tetrametildiarsina, (CH3)2As-As(CH3)2, es un compuesto de organoarsénico que constituye una parte importante del líquido fumante de Cadet (llamado así por el químico francés Louis Claude Cadet de Gassicourt). Es un líquido aceitoso venenoso con un olor a ajo extremadamente desagradable. El cacodilo experimenta combustión espontánea en aire seco.

 
Cacodilo
Cacodyl-from-xtal-1988-3D-balls.png
Cacodyl Structural Formula V.3.svg
Nombre IUPAC
Tetrametildiarsano
General
Otros nombres Tetrametildiarsina
Tetrametildiarsénico
Fórmula semidesarrollada (CH3)2As2
Fórmula molecular C4H12As2
Identificadores
Número CAS 471-35-2[1]
ChemSpider 71351
PubChem 79018
Propiedades físicas
Masa molar 209,98 g/mol
Punto de fusión -5 ℃ (268 K)
Punto de ebullición 163 ℃ (436 K)
Peligrosidad
Frases H H331H301H410
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cacodilo también es el nombre del grupo funcional o radical (CH3)2As.

SíntesisEditar

Una mezcla de cacodilo y óxido de cacodilo ((CH3)2As—O—As(CH3)2) fue preparada por Cadet por primera vez a partir de la reacción química del acetato de potasio con trióxido de arsénico. Una reducción posterior produce una mezcla de varios compuestos de arsénico metilados, incluido el dicacodilo. La reacción que forma el óxido sería:

 

Más tarde se desarrolló una síntesis mucho mejor que comenzó a partir del cloruro de dimetilarsina y dimetilarsina:

 

HistoriaEditar

Jöns Jakob Berzelius acuñó el nombre kakodyl (en alemán, aunque más tarde fue modificado a cacodyl en inglés, y cacodilo en español) para el radical dimetilarsenil, (CH3)2As, palabra que formó del griego kakodes (maloliente) y hyle (materia)..[2]

Fue investigado por Edward Frankland y (durante más de seis años) por Robert Bunsen y se considera el compuesto organometálico más antiguo que se haya descubierto (aunque el arsénico no es un metal verdadero).

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Berzelius, J. J. (1839). Jahresberichte über die Fortschritte der physischen Wissenschaften 18: 487.