Costunólido

Costunólido
Nombre IUPAC
	(3aS,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylene-3,3a,4,5,8,9-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(11aH)-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 15H; 20O; 2
Identificadores
Número CAS	553-21-9
ChEBI	3900
ChEMBL	205612
ChemSpider	4444782
PubChem	5281437
UNII	4IK578SA7Z
KEGG	C09382
	SMILES O=C/1O[C@@H]2/C=C(/CC/C=C(/CC[C@H]2C\1=C)C)C
	InChI InChI=1S/C15H20O2/c1-10-5-4-6-11(2)9-14-13(8-7-10)12(3)15(16)17-14/h5,9,13-14H,3-4,6-8H2,1-2H3/b10-5+,11-9+/t13-,14+/m0/s1; Key: RYLQFBHBWLLLL-AHNJNIBGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	232,32 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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(+)-Costunólido es una lactona sesquiterpeno de origen natural, aislado por primera vez en las raíces de Saussurea costus en 1960.^[2] También se encuentra en la lechuga.^[2]

Síntesis editar

Se sintetiza a través de la vía del mevalonato, visto en la figura 1. La síntesis comienza con la ciclación del compuesto 1, el farnesil pirofosfato (FPP), que está mediada por un sesquiterpeno ciclasa, (+)-germacreno A sintasa, para formar el compuesto 2 , (+) -. catión germacryl^[2] Dentro de esta misma enzima, un protón se pierde para formar 3, (+)-germacreno A.^[3] La cadena lateral de isoprenilo de (+)-germacreno A es entonces hidroxilazada por (+ ) -germacrene A hidroxilasa, que es un citocromo P450 enzima, para formar 4.^[2] NAD (P)⁺ dependiente de hidrogenasa (s) que a continuación oxida 4, germacra-1 (10),4,11 (13)-trien-12-ol, a través del intermedio 5, germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol para formar el compuesto 6, ácido germacreno. La enzima P450 cyctochrome, (+) - costunolide sintasa, que es un NADPH y O₂ enzima dependiente, a continuación, se oxida el ácido germacreno para dar el alcohol intermedio, 7, que luego se cicla para formar la lactona 8, (+)-costunólido.^[4]