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Damascenona

compuesto químico

Las Damascenonas son una serie de compuestos químicos que se encuentran en una gran variedad de aceites esenciales. La β-damascenona contribuye de manera importante al aroma de las rosas a concentraciones muy bajas, y es una sustancia química fragante utilizada en perfumería.[2]​ Se han identificado en uvas (Vitis) ,[3]​ duraznos (Prunus)[4]​ y tomates (Solanum lycopersicum),[5]​ entre otros.

 
β-Damascenona
Damascenone.png
Damascenone-3D.png
Nombre IUPAC
(E)-1-(2,6,6-Trimetil-1-ciclohexa-1,3-dienil)but-2-en-1-ona
General
Fórmula semidesarrollada C13H18O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 23726-93-4[1]
ChEBI 67251
ChemSpider 4517997
PubChem 5366074
UNII U66V25TBO0
Propiedades físicas
Apariencia Líquido amarillo pálido, de olor floral. UV max (ciclohexano): 220, 253, 302 nm (e 10000, 4120, 2270). UV max (etanol): 228, 255, 310 nm (e 12000, 500, 2000). Sol. en etanol (95°). Dosis mínima de perceción de aroma: 0.02-0.09 ng/g.
Densidad 0,942 kg/m3; 0,000942 g/cm3
Masa molar 190.28 g/mol
Punto de fusión 57 ℃ (330 K)
Punto de ebullición 116 ℃ (389 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La damascenonas son derivados de la degradación de los carotenoides.[6]

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Rose (Rosa damascena), John C. Leffingwell
  3. T. E. Acree et al. (1981). J. Agric. Food Chem. 29: 688. 
  4. Catherine Derail, Thomas Hofmann, Peter Schieberle (1999). «Differences in Key Odorants of Handmade Juice of Yellow-Flesh Peaches (Prunus persica L.) Induced by the Workup Procedure». J. Agric. Food Chem 47 (11): 4742-4745. doi:10.1021/jf990459g. 
  5. R. G. Buttery et al. (1988). Chem. Ind. (London): 238. 
  6. Sachihiko Isoe, Shigeo Katsumura, Takeo Sakan (1973). «The Synthesis of Damascenone and beta-Damascone and the possible mechanism of their formation from carotenoids». Helvetica Chimica Acta 56 (5): 1514-1516. doi:10.1002/hlca.19730560508.