Diosgenina

compuesto químico

La diosgenina es un Δ5 espirostano obtenido por hidrólisis de la saponina dioscina. Se encuentra en abundancia significativa en las raíces de las especies dioscorea composita y dioscorea floribunda.

 
Diosgenina
Diosgenin.png
Diosgenina3D.png
Nombre IUPAC
(20α,22R,25S)-espirosta-5-en-3β-ol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C27H42O3
Identificadores
Número CAS 512-06-1[1]
ChEBI 4629
ChEMBL 412437
ChemSpider 89870
PubChem 99474
UNII K49P2K8WLX
KEGG C08898
Propiedades físicas
Masa molar 414,62 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

UsosEditar

Debido a su semejanza estructural, se utiliza como materia prima en la producción sintética de hormonas esteroidales.

Síntesis de esteroidesEditar

Síntesis del precursor comúnEditar

1) Protección del doble enlaceEditar

Como primer paso de la síntesis de esteroides se procede a la protección del doble enlace con bromo (Br2).

2) Clivaje espiroacetálicoEditar

El clivaje del sustituyente espiroacetal se produce con anhídrido acético a altas temperaturas.

3) OxidaciónEditar

Se produce la oxidación del doble enlace, abriéndose de este modo el anillo E.

4) HidrólisisEditar

Con una base en condiciones suaves se produce la hidrólisis de los ésteres y la posterior eliminación del protón del carbono 17, formándose un doble enlace. La 5α,6β-dibromo-3β-hidroxipregn-16-en-20-ona producida es el precursor común en la síntesis de hormonas esteroidales.

 

ReferenciasEditar