Diterpeno
Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos. Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenoides porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de escisión.[1]
Biosíntesis editar
Todos los diterpenos se generan a partir de un tetraprenol denominado pirofosfato de geranilgeranilo, el cual se produce a partir de la prenilación del pirofosfato de farnesilo.[2]
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Este esqueleto de cadena abierta puede evolucionar a los siguientes estructuras monocíclicas. El esqueleto de labdano se genera por una diciclización concertada.
Estructuras base editar
Fitano editar
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| Fitano |
Prenilbisabolano editar
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| Prenilbisabolano |
Labdano editar
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| Labdano |
Halimano editar
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| Halimano |
Gnafalano editar
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| Gnafalano |
Colensano editar
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| Colensano |
ent-Clerodano editar
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| Clerodano |
Abietano editar
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-Abeo-13,16-cicloabietano.png) |
-Abeoabietano.png) |
,19(4--3)-Bisabeoabietano.png) |
| Abietano | 3,16-Cicloabietano | 19(4→3)-Abeo-13,16-cicloabietano | 17(15→16)-Abeoabietano | 17(15→16),19(4→3)-Bisabeoabietano |
Icetexano editar
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| Icetexano |
Totarano editar
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| Totarano |
Nagilactona editar
-decahidronaftaleno.png) |
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| 5-etil-1,1,4a-trimetil-6-(2-metilpropil)-decahidronaftaleno | Nagilactona |
Pimarano editar
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| Pimarano | Isopimarano |
Rosano editar
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| Rosano |
Eritroxilano editar
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| Eritroxilano |
Parguarano editar
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| Parguarano |
Devadarano editar
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| Devardarano |
Cassano editar
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| Cassano | Vouacapano |
Cleistantano editar
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| Cleistantano |
Isocleistantano editar
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| Isocleistantano |
Isocopalano editar
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| Isocopalano | Espongiano |
Podocarpanos editar
Kaurano y filocladano editar
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| Kaurano | Filocladano |
Ginkgólidos y bilobálidos editar
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| Bilobálido | Ginkgólidos |
Beyerano editar
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| Beyerano |
Villanovano editar
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| Villanovano (Diterpeno) |
Atisano editar
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| Atisano |
Traquilobano editar
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| Traquilobano |
Helvifulvano editar
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| Helvifulvano |
Aconitano editar
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| Aconitano |
Heteratisano editar
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| Heteratisano |
Afidicolano editar
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| Afidicolano |
Giberelano editar
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| Giberelano |
Gibano editar
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| Gibano |
Leucotol editar
| Leucotol |
Grayanotoxano editar
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| Grayanotoxano |
Cembrano editar
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| Cembrano |
Basmano editar
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| Basmano |
Eunicelano editar
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| Eunicelano |
Abestinano editar
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| Abestinano |
Esferano editar
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| Esferano |
Briarano editar
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| 'Briarano |
Dolabelano editar
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| Dolabelano |
Neodolabelano editar
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| Neodolabelano |
Dolastano editar
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| Dolastano |
Ciatano editar
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| Ciatano |
Esferoano editar
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| Esferoano |
Verrucosano editar
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| Verrucosano |
Neoverrucosano editar
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| Neoverrucosano |
Homoverrucosano editar
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| Homoverrucosano |
Neohomoverrucosano editar
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| Neohomoverrucosano |
Casbano editar
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| Casbano |
Latirano editar
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| Latirano |
Ramnofolano editar
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| Ramnofolano |
Dafnano editar
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| Dafnano |
Tigliano editar
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| Tigliano |
Ingenano editar
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| Ingenano |
Jatrofano editar
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| Jatrofano |
Jatrofolano editar
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| Jatrofolano |
Crotofolano editar
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| Crotofolano |
Fusicocano editar
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| Fusicocano |
Valparano editar
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| Valparano |
Mulinano editar
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| Mulinano |
Espatano editar
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| Espatano |
Verticilano editar
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| Verticilano |
Taxano editar
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-Abeotaxano.png) |
| Taxano | 11(15→1)-Abeotaxano |
Trinervitano editar
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| Trinervitano |
Kempano editar
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| Kempano |
Anfilectano editar
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| Anfilectano |
Cicloanfilectano editar
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| Cicloanfilectano |
Adociano editar
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| Adociano |
Neoanfilectano editar
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| Neoanfilectano |
Xenicano editar
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| Xenicano |
Xeniafilano editar
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| Xeniafilano |
Viscidano editar
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| Viscidano |
Eremano editar
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| Eremano |
Prenileudesmano editar
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| Prenileudesmano |
Prenilgermacrano y prenilciclogermacrano editar
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| Prenilgermacrano | Prenilciclogermacrano |
Lobano editar
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| Lobano |
Paquidictiano editar
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| Paquidictiano |
Prenilaromadendrano editar
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| Prenilaromadendrano |
Serrulatano editar
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| Serrulatano |
Biflorano editar
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| Biflorano |
Decipiano editar
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| Decipiano |
Saculatano editar
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| Saculatano |
Obtusano editar
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| Obtusano |
Esfenolobano editar
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| Esfenolobano |
Sordaricinas editar
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| Sordaricina |
Referencias editar
- ↑ West, C.A. (1981) in Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, (eds J. W. Porter et al.) Wiley, New York, Vol. 1, p. 375.
- ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
- ↑ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall, ed. Dictionary of Terpenoids, Volumen 1. ISBN 9780412257704.
Datos: Q59447
Multimedia: Diterpenes / Q59447
