Labdano

compuesto químico

El labdano, de fórmula química C20H38, es un diterpeno bicíclico natural que forma el núcleo estructural de una amplia variedad de productos naturales conocidos colectivamente como labdanos o diterpenos labdanos. Los labdanos se llaman así porque los primeros miembros de su clase se obtuvieron originalmente del ládano, una resina derivada de las plantas de jaras.[2][3]

 
Labdano
Nombre IUPAC
(4aR,5S,6S,8aS)- 1,1,4a,6-tetramethyl-5- [(3R)-3-methylpentyl]decalin
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 561-90-0[1]
ChEBI 36505
ChEMBL 1087749
ChemSpider 7827634
PubChem 9548711
C2CC([C@@H]1CC[C@@H]([C@@H]([C@@]1(C)C2)CC[C@H](C)CC)C)(C)C
Propiedades físicas
Masa molar 278,516 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se ha determinado una variedad de actividades biológicas para los diterpenos labdanos incluyendo antibacterianas, antifúngicas, antiprotozoarias y actividades antiinflamatorias.[4]

Ejemplos

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Referencias

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  1. Número CAS
  2. Cocker, J. D.; Halsall, T. G.; Bowers, A. (1956). «The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents». Journal of the Chemical Society: 4259-62. 
  3. Cocker, J. D.; Halsall, T. G. (1956). «The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid». Journal of the Chemical Society: 4262-71. 
  4. Studies in Natural Product Chemistry : Bioactive Natural Products, Part F, Atta-Ur-Rahman (Editor), ISBN 978-0-08-044001-9
  5. Isocupressic acid, an abortifacient component of Cupressus macrocarpa. K. Parton, D. Gardner and N.B. Williamson, New Zealand Veterinary Journal, 1996, Volume 44, Issue 3, doi 10.1080/00480169.1996.35946

Enlaces externos

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