Drinabant

Drinabant
Nombre IUPAC
	(±)-N-{1-[bis(4-chlorophenyl)methyl]-3-azetidinyl}-N-(3,5-difluorophenyl)methanesulfonamide
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 23H ; 20Cl ; 2F ; 2N ; 2O ; 2S
Identificadores
Número CAS	358970-97-5
ChEMBL	CHEMBL3545166
ChemSpider	8453947
PubChem	10278470
UNII	61S98RLL5I
	SMILES Fc1cc(cc(F)c1)N(C4CN(C(c2ccc(Cl)cc2)c3ccc(Cl)cc3)C4)S(=O)(=O)C
	InChI InChI=1S/C23H20Cl2F2N2O2S/c1-32(30,31)29(21-11-19(26)10-20(27)12-21)22-13-28(14-22)23(15-2-6-17(24)7-3-15)16-4-8-18(25)9-5-16/h2-12,22-23H,13-14H2,1H3; Key: IQQBRKLVEALROM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	497,385 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Drinabant (INN; AVE-1625) es un fármaco que actúa como un selectivo de CB₁ antagonista, que estaba bajo investigación por Sanofi-Aventis como un tratamiento para la obesidad, la esquizofrenia, la enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson, y dependencia de la nicotina. Aunque estudiada inicialmente como un posible tratamiento para una variedad de diferentes condiciones médicas , Sanofi-Aventis, finalmente, redujo las terapéuticas indicaciones del compuesto para solo la supresión del apetito . Drinabant alcanzó fase IIb de ensayos clínicos para esta finalidad en el tratamiento de la obesidad, pero fue poco después suspendida,^[2] probablemente debido a la observación de graves efectos psiquiátricos secundarios incluyendo la ansiedad, la depresión y los pensamientos suicidas en pacientes tratados con la retirada de Rimonabant, otro OC 1 antagonista que también estaba siendo desarrollado por Sanofi-Aventis.^[3]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Reggio, Patricia H. (2009). «Toward the design of cannabinoid CB1 receptor inverse agonists and neutral antagonists». Drug Development Research 70 (8). ISSN 0272-4391. doi:10.1002/ddr.20337.
↑ Lee HK, Choi EB, Pak CS (2009). «The current status and future perspectives of studies of cannabinoid receptor 1 antagonists as anti-obesity agents». Current Topics in Medicinal Chemistry 9 (6): 482-503. PMID 19689362. Archivado desde el original el 22 de mayo de 2013.

Enlaces externos

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Datos: Q5307675

[1] Número CAS

[Reggio2009-2] Reggio, Patricia H. (2009). «Toward the design of cannabinoid CB1 receptor inverse agonists and neutral antagonists». Drug Development Research 70 (8). ISSN 0272-4391. doi:10.1002/ddr.20337.

[pmid19689362-3] Lee HK, Choi EB, Pak CS (2009). «The current status and future perspectives of studies of cannabinoid receptor 1 antagonists as anti-obesity agents». Current Topics in Medicinal Chemistry 9 (6): 482-503. PMID 19689362. Archivado desde el original el 22 de mayo de 2013.

[2]

[3]

[1]

Drinabant

Nombre IUPAC
(±)-N-{1-[bis(4-chlorophenyl)methyl]-3-azetidinyl}-N-(3,5-difluorophenyl)methanesulfonamide
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 23H 20Cl 2F 2N 2O 2S
Identificadores
Número CAS	358970-97-5^[1]
ChEMBL	CHEMBL3545166
ChemSpider	8453947
PubChem	10278470
UNII	61S98RLL5I
SMILES Fc1cc(cc(F)c1)N(C4CN(C(c2ccc(Cl)cc2)c3ccc(Cl)cc3)C4)S(=O)(=O)C
InChI InChI=1S/C23H20Cl2F2N2O2S/c1-32(30,31)29(21-11-19(26)10-20(27)12-21)22-13-28(14-22)23(15-2-6-17(24)7-3-15)16-4-8-18(25)9-5-16/h2-12,22-23H,13-14H2,1H3 Key: IQQBRKLVEALROM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	497,385 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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