Ecgonina

compuesto químico

La ecgonina es un alcaloide tropano que se encuentra naturalmente en las hojas del arbusto de la coca.[1]​ Tiene una estructura similar a la de la cocaína y es un metabolito y un precursor; como tal cae dentro de substancias controladas.

Ecgonina
Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,2R,3S,5S)-3-
(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]
octano-2-carboxilato de metilo
Identificadores
Número CAS 50-36-2
Código ATC N01BC01
Datos químicos
Fórmula C9H15NO3 
Peso mol. 186.29 g/mol
Farmacocinética
Metabolismo Hepático
Vida media 6 Horas
Excreción Vía renal
Datos clínicos
Vías de adm. Oral y parenteral.

Desde el punto de vista estructural la ecgonina es un derivado heptaciclo con enlaces de nitrógeno. Se obtiene normalmente de la cocaína por hidrólisis catalizada ácida o básica y cristaliza con una molécula de agua. Los cristales se funden de 198 a 199 °C. En comparación con la cocaína no es adictivo y es el causante del efecto principal del chacchado de las hojas de coca mezcladas con caliza, que es una práctica común en los habitantes de los Andes.

Referencias

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  1. Jenkins, Amanda J.; Llosa, Teobaldo; Montoya, Ivan; Cone, Edward J. (1996-02). «Identification and quantitation of alkaloids in coca tea». Forensic Science International (en inglés) 77 (3): 179-189. doi:10.1016/0379-0738(95)01860-3. Consultado el 12 de enero de 2020.