Heptanonitrilo
El heptanonitrilo, llamado también 1-cianohexano, enantonitrilo o 3-fenilpropionitrilo,[2][3] es un nitrilo cuya fórmula molecular es C7H13N.
| Heptanonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| heptanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1-cianohexano heptilnitrilo hexilcianuro enantonitrilo 3-fenilpropionitrilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)5-C≡N | |
| Fórmula molecular | C7H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 629-08-3[1] | |
| Número RTECS | MW5604750 | |
| ChEMBL | CHEMBL1231869 | |
| ChemSpider | 11866 | |
| PubChem | 12372 | |
| UNII | UA4Z3QT98A | |
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CCCCCCC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido claro de color amarillo | |
| Densidad | 810 kg/m³; 0,81 g/cm³ | |
| Masa molar | 11 119 g/mol | |
| Punto de fusión | −64 °C (209 K) | |
| Punto de ebullición | 186 °C (459 K) | |
| Presión de vapor | 0,7 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,419 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 400 mg/L | |
| log P | 2,21 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 331,15 K (58 °C) | |
| NFPA 704 |
2
3
0
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| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
hexanonitrilo octanonitrilo nonanonitrilo | |
| dinitrilos | heptanodinitrilo | |
| trinitrilos | 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
A temperatura ambiente, el heptanonitrilo es un líquido transparente de color amarillo.[4] Tiene su punto de ebullición a 186 °C y su punto de fusión a -64 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,810 g/cm³) y es poco soluble en ella, en proporción de 400 mg/L.[5] En este sentido, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,21, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua. Tiene una tensión superficial de 29,0 ± 5,0 dina/cm, semejante a la de otros alquilonitrilos lineales.[2][6]
El heptanonitrilo es incompatible con agentes oxidantes y reductores, así como con ácidos y bases fuertes.[7]
Síntesis editar
El heptanonitrilo se sintetiza añadiendo 1-clorohexano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 °C; al ser la reacción exotérmica, la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 °C:[8]
Otra forma de obtener heptanonitrilo es por pirólisis de la N,N-dicloroheptanamina llevada a cabo durante cromatografía gas-líquido a 190-280 °C.[9] Una distinta vía de síntesis utiliza como precursor el 2-bromoheptanonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[10] haciendo uso de un catalizador de cobre (I).
Asimismo, la combinación de ácido o-iodoxibenzoico (IBX) y bromuro de tetrabutilamonio (TBAB) oxida eficientemente la 1-heptanamina a heptanonitrilo en condiciones suaves. Otros agentes oxidantes utilizados para transformar aminas a nitrilos son tetraacetato de plomo, óxido de plata, peróxido de cobalto y de níquel, o tetróxido de osmio; pueden emplearse también reactivos libres de metales como hipoclorito sódico o iodo molecular.[11] A la inversa, la reducción de heptanonitrilo a 25 °C con InCl3/NaBH4 en tetrahidrofurano, permite obtener 1-heptanamina con un rendimiento del 87%.[12]
Usos editar
El heptanonitrilo ha sido investigado en relación con complejos de inclusión con el fin de evaluar la contribución de las partes hidrófilas de moléculas huésped en complejos de inclusión alifáticos; en este sentido, se determinaron las propiedades termodinámicas de los complejos de inclusión de ciclodextrina (α-CD) con nitrilos alifáticos —entre ellos el heptanonitrilo— en soluciones acuosas.[13]
En cuanto a sus usos, el heptanonitrilo se emplea en la síntesis de 2,3,5,6-tetrahexilpirazina[7] y aparece también como intermediario en la fabricación de productos farmacéuticos.[4] Así, aparece como precursor en la síntesis de ciertas quinolina lactamas que se unen a los receptores de benzodiazepina, empleadas como agentes ansiolíticos.[14]
Se ha propuesto también la utilización de este nitrilo como disolvente en la deposición química de vapor (CVD) a la hora de fabricar láminas delgadas de componentes de rutenio empleados como electrodos en dispositivos de memoria informática (DRAM) o en películas diamagnéticas de discos duros.[15] También puede servir como disolvente en sistemas de electroluminiscencia orgánicos.[16] Igualmente puede usarse para la producción de dispositivos semiconductores que incluyen una lámina con níquel.[17]
Precauciones editar
Este compuesto es un producto inflamable —tanto en estado líquido como en forma de vapor—, cuyo punto de inflamabilidad es de 58 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Se debe evitar su contacto con piel y ojos, ya que provoca irritación en la piel e irritación severa en los ojos.[18][3]
Véase también editar
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ a b Heptanonitril (ChemSpider)
- ↑ a b Heptanenitrile (PubChem)
- ↑ a b 3-phenylpropionitrie (Chemical Book)
- ↑ Heptanenitrile (EPA)
- ↑ Heptanenitrile (ChemSynthesis)
- ↑ a b A12326 Heptanenitrile, 98% (Alfa Aesar)
- ↑ Preparation of heptanenitrile (PrepChem)
- ↑ Roberts, J.T.; Rittberg, B.R.; Kovacic, P. (1981). «Chemistry of N-halo compounds. 33. Pyrolytic eliminations from N,N-dichloro derivatives of primary, secondary, and tertiary alkyl primary amines». J. Org. Chem. 46 (21): 4111-4115. Consultado el 20 de febrero de 2017.
- ↑ Synthesis Route for 629-08-3 (Molbase)
- ↑ Drouet, Fleur; Fontaine, Patrice; Masson, Geraldine; Zhu, Jieping (2009). «IBX/TBAB-Mediated Oxidation of Primary Amines to Nitriles». Synthesis 8: 1370-1374. Consultado el 15 de marzo de 2017.
- ↑ Jaime Z. Saavedra, Angel Resendez, Alexander Rovira, Scott Eagon, Dustin Haddenham, Bakthan Singaram (2012). «Reaction of InCl3 with Various Reducing Agents: InCl3–NaBH4-Mediated Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitriles to Primary Amines». J. Org. Chem. 77 (1): 221-228. Consultado el 15 de julio de 2016.
- ↑ Takayoshi Kimura, Takashi Yukiyama, Masao Fujisawa (2012). «Thermodynamic properties of inclusion complexes of α-cyclodextrin + aliphatic nitriles (H(CH2)nCN: n = 1–8) in aqueous solution». Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 108 (2): 695-704. Consultado el 31 de marzo de 2017.
- ↑ Tetrahydropyridoquinolone derivatives useful as anxiolytic agents. James B. Campbell (1992). Patente US 5118688 A.
- ↑ RUTHENIUM COMPOUND, MATERIAL FOR THIN FILM FORMATION, AND PROCESS FOR THIN FILM FORMATION (2016). Hatase; Masako; et al. Patente US 2016/0272664
- ↑ Method for producing electroluminescence device (2015). Kakimoto, H.; et al. Patente US 9,093,667
- ↑ Method of manufacturing semiconductor device including nickel-containing film (2016). Youn et al. Patente US 9,391,089
- ↑ «1-Cyanohexane. Pfaltz and Bauer (Safety Sheet).». Archivado desde el original el 7 de marzo de 2017. Consultado el 6 de marzo de 2017.
Datos: Q27290979
Multimedia: Heptanenitrile / Q27290979
