Yoduro de etilo

compuesto químico

El yoduro de etilo (también conocido como yodoetano) es un compuesto químico incoloro e inflamable. Tiene la fórmula química C2H5I y se prepara calentando etanol con yodo y fósforo.[3]​ En contacto con el aire, especialmente por efecto de la luz, se descompone y se vuelve amarillo o rojizo por el yodo disuelto.

 
yoduro de etilo
Nombre IUPAC
yodoetano[1]
General
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2I
Fórmula molecular C2H5I
Identificadores
Número CAS 75-03-6[2]
ChEMBL CHEMBL1232588
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 1940 kg/; 1,94 g/cm³
Masa molar 155,97 g/mol
Punto de fusión −111 °C (162 K)
Punto de ebullición 72 °C (345 K)
Índice de refracción (nD) 1.513
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Producción

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Como se ha comentado, el yoduro de etilo se prepara usando fósforo rojo, etanol absoluto y yodo; el fósforo y el yodo se disuelven en el etanol, donde forman triyoduro de fósforo, que debe formarse in situ porque es inestable.[4]​ Durante el proceso se controla la temperatura.:

 

También se puede preparar por la adición de yoduro de hidrógeno a eteno:[5]

 

También se puede preparar por reacción entre ácido yodhídrico y etanol destilando el yoduro de etilo.

Propiedades

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El yoduro de etilo debe almacenarse en presencia de polvo de cobre para evitar una descomposición rápida, aunque incluso con este método, las muestras no duran más de 1 año. Debido a que el yoduro es un buen grupo saliente, el yoduro de etilo es un agente alquilante excelente.

Referencias

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  1. «iodoethane - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 de marzo de 2005. Identification and Related Records. Consultado el 29 de febrero de 2012. 
  2. Número CAS
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 3753
  4. Csámpai, A; Láng, E; Majer, Zs; Orosz, Gy; Rábai, J; Ruff, F; Schlosser, G; Szabó, D; Vass, E (2012). Szerves Kémiai Praktikum. Eötvös kiadó. p. 274. ISBN 978-963-312-129-0. 
  5. Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger (2005), Taschenbuch der Chemie, p. 453, ISBN 978-3-81711760-4 .