Isopimpinellina

compuesto químico

Isopimpinellina es un producto natural sintetizado por Umbelliferae (o Apiaceae), también conocida como la familia de la zanahoria o el perejil. Se puede encontrar en el apio, angelica de jardín, chirivía, las frutas y en la cáscara y la pulpa de las limas.[2]​ Se han realizado varios estudios para investigar los efectos de la isopimpinellina y otras cumarinas naturales (como bergamotina y la imperatorina ) como anticancerígenos.[2][3]​ Estos estudios han mostrado la posible inhibición de 7,12-dimetilbenz (a) antraceno, que son iniciadores de tumores de la piel.[2]​ Las pruebas también se ha informado que une estos compuestos para la inhibición de los cánceres de mama.[3]

 
Isopimpinellina
Nombre IUPAC
4,9-dimethoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
General
Otros nombres 5,8-Dimethoxypsoralen
5,8-Dimethoxypsoralene
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C13H10O5
Identificadores
Número CAS 482-27-9[1]
ChEBI 28853
ChEMBL CHEMBL140796
ChemSpider 61391
PubChem 68079
UNII 20GCF755G6
KEGG C02162
COC1=C2C=COC2=C(C3=C1C=CC(=O)O3)OC
Propiedades físicas
Masa molar 246,21 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Biosíntesis

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Isopimpinellina es una furocumarina pensado para ser sintetizado a través de la vía del mevalonato a través de la adición de pirofosfato de dimetilalilo ( DMAPP ) a un cumarato modificado conocido como umbeliferona. La biosíntesis se muestra a continuación:[4] 

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b c Kleiner, Heather E.; Suryanarayana V.Vulimiri; Matthew F.Starost; Melissa J.Reed; John DiGiovanni (2002). «Oral administration of the citrus coumarin, isopimpinellin, blocks DNA adduct formation and skin tumor initiation by 7,12-dimethylbenz[a]anthracene in SENCAR mice». Carcinogenesis 23 (10): 1667-1675. PMID 12376476. doi:10.1093/carcin/23.10.1667. 
  3. a b Prince, Misty; Cheryl T.Campbell; Taylor A.Robertson; Amy J.Wells; Heather E.Kleiner (2006). «Naturally occurring coumarins inhibit 7,12-dimethylbenz[a]anthracene DNA adduct formation in mouse mammary gland». Carcinogenesis 27 (6): 1204-13. PMID 16387742. doi:10.1093/carcin/bgi303. 
  4. Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). UK: John Wiley & Sons Ltd. ISBN 0-471-97478-1. 

Enlaces externos

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