Diferencia entre revisiones de «Reacción de Arndt-Eistert»
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La '''Síntesis de Arndt-Eistert ''', también denominada '''Homologación de Arndt-Eistert''' es un método de síntesis que añade un grupo metileno a un [[ácido carboxílico]] (Homólogo más alto)<ref>{{cita publicación|título = Ein Verfahren zur Überführung von Carbonsäuren in ihre höheren Homologen bzw. deren Derivate|last1 = Arndt|first1 = F.|last2 = Eistert|first2 = B.|enlaceautor1 = Fritz Arndt|enlaceautor2 = Bernd Eistert|publicación = [[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]|volumen = 68|número = 1|páginas = 200–208|año = 1935|idioma = alemán|doi = 10.1002/cber.19350680142}}</ref><ref>{{cita publicación|last1 = Bachmann|first1 = W. E.|enlaceautor1 = Werner Emmanuel Bachmann|last2 = Struve|first2 = W. S.|título = The Arndt-Eistert Reaction|publicación = [[Organic Reactions|''Org. React.'']]|año = 1942|volumen = 1|páginas = 38}}</ref><ref>{{cita publicación|last1 = Ye|first1 = T.|last2 = McKervey|first2 = M. A.|título = Organic Synthesis with α-Diazo Carbonyl Compounds|publicación = [[Chem. Rev.]]|volumen = 94|número = 4|páginas = 1091–1160|año = 1994|doi = 10.1021/cr00028a010}}</ref> Fue desarrollada por dos químicos orgánicos:
* '''Fritz Arndt''' (1885-1969 N. [[Hamburgo]], Alemania). Descubrió esta reacción en la [[Universidad de Breslavia]], donde estudió de manera extensa la síntesis de diazometano y sus reacciones con aldehídos, cetonas y [[Cloruro de acilo|cloruros de acilo]].
* '''Bernd Eistert''' (1902-1978 N. Ohlau, antigua [[Silesia]]). Era el estudiante de F. Arndt. Posteriormente Eistert ingresó a I. G. Farbenindustrie (La cual se convirtió en [[BASF]])
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== Mecanismo de reacción ==
El [[diazometano]] en uno de sus híbridos de resonancia presenta una forma carbaniónica que ataca al [[grupo carbonilo]] del grupo acilo, el cual sufre [[Sustitución nucleofílica acílica]]. Se forma la [[sal de diazonio]], la cual inmediatamente sufre una reacción de α-eliminación, formando el carbeno correspondiente. El paso clave de la reacción es la [[Reacción de Wolff|transposición de Wolff]], donde el acilcarbeno<ref> [IUPAC Golden Book: Acil carbeno http://goldbook.iupac.org/A00121.html] </ref> se transforma a su correspondiente [[cetena]]. Calor, luz, y sales de [[platino]], [[plata]] y [[cobre]] catalizan la transposición de Wolff.<ref>{{cita publicación|título = The Mechanism of the Arndt-Eistert Reaction|first1 = C.|last1 = Huggett|first2 = R. T.|last2 = Arnold|first3 = T. I.|last3 = Taylor|publicación = [[J. Amer. Chem. Soc.]]|año = 1942|volumen = 64|número = 12|página = 3043|doi = 10.1021/ja01264a505}}</ref>
:[[Archivo:Arndt-Eistert Synthesis Mechanisms.png|center|700px|Arndt-Eistert Synthesis Mechanism]]
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