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La escritora [[Blanca de los Ríos]] sostuvo que Gabriel fue hijo natural del Duque de Osuna y que nació en 1584, alegando una partida de nacimiento prácticamente ilegible, pero esa tesis carece de fundamento y hoy está completamente desacreditada. De ser cierta su tesis Tirso habría necesitado dispensa papal para entrar en la [[Orden de la Merced]], y además, el duque de Osuna era entonces muy viejo y se encontraba acreditado en [[Nápoles]]. Ninguno de sus enemigos contemporáneos, por otra parte, le achacó ese origen.
Tirso de Molinanolina fue un discípulo ferviente de [[Lope de Vega]], a quien conoció como estudiante en [[Universidad de Alcalá (histórica)|Alcalá de Henares]]; toda su vida defenderá la concepción lopista del teatro. El 4 de noviembre de 1600 ingresó en la [[Orden de la Merced]] y tras pasar favorablemente el noviciado tomó los hábitos el 21 de enero de 1601 en el monasterio de San Antolín de [[Guadalajara (Guadalajara)|Guadalajara]]. Fue ordenado sacerdote en 1606 en [[Toledo]], donde estudió Artes y Teología y empezó a escribir;<ref>{{cita libro|autor = Calvo, Mariano|título = «Tirso de Molina. Ruta del siglo de Oro», en Rutas literarias de Toledo| año = 1992| editorial = Toledo: Cuarto Centenario, pp. 159-161. ISBN 978-84-940811-2-5}}Tirso llegó con veintisiete años al convento de Santa Catalina de la Merced (actual edificio de la Diputación de Toledo); y aquí pasó la mayor parte de su vida, entre los hábitos religiosos y su dedicación al teatro. En su obra ''Los cigarrales de Toledo'' muestra su predilección por su “patria adoptiva” (“aunque humilde pastor del [[Río Manzanares]], halló en la llaneza generosa de [[Toledo]] mejor acogida que en su patria”). En esta ciudad escribió varias de sus obras (''La villana de la Sagra'', [[El vergonzoso en palacio]] y posiblemente también [[El burlador de Sevilla y convidado de piedra]]), y tuvo sus primeros contratos teatrales. El 23 de octubre de 1615 se estrenó en el [[Mesón de la Fruta]] [[Don Gil de las calzas verdes]], que provocó la envidia de Lope, porque si bien no gustó en Madrid, la obra fue muy aplaudida en [[Toledo]], ciudad “que sabe distinguir mejor las buenas obras de teatro”. Tirso homenajeó a la ciudad en''Los Cigarrales de Toledo'', donde se muestra la vida lúdica y placentera en estas típicas fincas toledanas, una de las cuales pertenecía al propio convento de la Merced. Desterrada de la Corte por su censura eclesiástica, más tarde la publicaría de nuevo con el apoyo del rey [[Felipe IV de España]], junto con ''Deleitar aprovechando'', donde se defendía de las acusaciones anteriores.</ref> ésta fue la ciudad donde vivió más tiempo y desde ella hizo viajes a [[Galicia]] (en 1610 o 1611), a [[Salamanca]] (en 1619) y a [[Lisboa]].
En 1612 vendió un lote de tres [[comedia]]s, y se cree que ya había escrito antes una primera versión de ''El vergonzoso en Palacio''; de 1611 es ''La villana de [[La Sagra]]''; de hacia 1613, ''El castigo del penseque'' y la trilogía de ''La santa Juana'', y de 1615 data ''Don Gil de las calzas verdes''; todavía este año estrenó en el [[Corpus Christi|Corpus]] toledano el auto ''Los hermanos parecidos''. Ya por entonces, si bien cultivaba también temas religiosos, sus [[sátira]]s y [[comedia]]s le habían granjeado problemas con las autoridades religiosas, lo que lo llevó a retirarse entre 1614 y 1615 al [[monasterio de Estercuel]], en [[Aragón (España)|Aragón]]. Quizá por ello apenas figura en el ''[[Viaje del Parnaso]]'' de [[Miguel de Cervantes|Cervantes]].
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