Fiel a la causa isabelinana, inició la carrera militar que le correspondía a un segundón de la nobleza en la [[Guerra de Sucesión Castellana]]. En la [[Batalla de la Albuera (1479)|batalla de Albuera]], en [[1479]], contra los portugueses ya aparece su nombre distinguido entre los más notables guerreros en las filas del maestre de la [[Orden de Santiago]], [[Alonso de Cárdenas]].{{Harvnp|Yus Cabrera|Suárez Fernández|2007|p=211}} En este tiempo fue designado Voz y Voto Mayor del Cabildo de Córdoba y contrajo matrimonio con su prima Isabel de Montemayor, que moriría pronto al dar por primera vez a luz.{{Harvnp|Martínez Láinez|1974|p=38}}
[[Archivo:AsaltoaMontefrío.jpg |thumb|left|300px| El Gran Capitán en el asalto a [[Montefrío]]. Obra de [[José de Madrazo]].]]
