En [[1914]], poco después de dejar la facultad de derecho, Sidis fue arrestado por estar cerca de una marcha comunista realizada en [[Boston]], reivindicando el [[Día Internacional de los Trabajadores|Día del Trabajador]], que como se sabe es negado em los Estados Unidos; la marcha finalmente acabó en disturbios. Fue sentenciado a 18 meses de prisión bajo la ley antidisturbios de 1918, por amotinamiento y agresión. Durante el juicio, Sidis declaró haber sido [[objetor de conciencia]] de la [[Primera Guerra Mundial]]; que era [[ateo]], aunque afirmaba creer en "algo que se aparta de un ser humano",<ref>[http://www.sidis.net/herald1919.htm Sidis Gets Year and Half in Jail, ''Boston Herald'', 14 de mayo de 1919]</ref> aunque tiempo después desarrolló su propia [[libertarismo|filosofía libertaria]] basada en los [[derechos individuales]]<ref name =TheConceptofRights>{{cita publicación | apellido = Sidis | nombre = William James | título = The Concept of Rights | editorial = American Independence Society | url = http://www.sidis.net/rights2.htm |fechaacceso=26 de noviembre de 2014}}</ref> y en ''"la continuidad social de América"''.<ref name = Libertarian>{{cita publicación| apellido = Sidis | nombre = William James | título = Libertarian | publicación = Continuity News | número = 2 | página = 4 |fecha = junio de 1938| ubicación = Cambridge, Mass. | url = http://sidis.net/continuitynews2.htm | postscript = <!--None-->}}</ref><ref name =TheConceptofRights />
El debate acerca del método de educación de William Sidis formó parte de una discusión más amplia sobre la mejor manera de educar a los niños. Los diarios criticaban la manera en la que Boris Sidis había criado a su hijo. La mayoría de los educadores de la época pensaban que las escuelas debían exponer a los niños a experiencias comunes para crear buenos ciudadanos, y la mayoría de los psicólogos creían que la inteligencia era hereditaria, una posición que se oponía a la educación temprana en casa.{{cr}}
