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En diciembre de ese año, fue arrestado por fuerzas cardassianas y acusado de proporcionar armas a los Maquis, basándose entre otras evidencias en una grabación que había sido falsificada. Más tarde se descubrió que todo era parte de una conspiración para desacreditar a la Federación y darle a la Unión Cardassiana una posición más fuerte para negociar, por lo que O'Brien fue liberado. (DS9: "Tribunal")
En 2371 O'Brien ayudó a desmantelar un mecanismo de autodestrucción instalado en la DS9 por los cardassianos. También áyudóayudó en el rescate de Sisko desde el pasado y trabajó con un grupo de mujeres cardassianas en un proyecto científico de la estación. Una de ellas trató de seducirle pero el la rechazó. (DS9: "Civil Defense", "Past Tense, Part II", "Destiny")
O'Brien murió en el 2371, después de verse expuesto a Radiación Delta en un accidente a bordo de la estación. Este hecho, acompañado depor la presencia de un Pájaro de guerra romulano que estaba camuflado cerca, tuvo el efecto de lanzarlo haciaunas delantecuantas horas adelante en el tiempo unas cuantas horas. Su muerte ocurrió cuando deliberadamente se expuso deliberadamente a la contaminación de la radiación para determinar la causa exacta de los acontecimientos que había presenciado. Fue "reemplazado" por su contrapartida en el tiempotemporal, que había viajado hasta hacia delante hasta ese momento en concreto. Lo que ocurrió aA partir de ese momento es que los hechos acontecidos afectaron a su versión futura, y no a la "original". (DS9: "Visionary")
Ty'GokorOtra pertenecientede sus misiones lo llevó a losla estación espacial klingon Ty'Gokor, en un intento de descubrir a Gowron como uno de los Changeling. Para la misión, Miles tuvo que ser alterado quirúrgicamente para parecer un klingon. (DS9: "Apocalypse Rising")
O'Brien, como parte de la tripulación del Defiant, descubrió una nave Jem'Hadar que se había estrellado en un planeta. Cuando un equipo de Jem'Hadar llegaron para recuperar la nave se enzarzaron en una lucha. UnoEl detripulante losEnrique tripulantesMuñiz, amigo íntimo de O'Brien, Enrique Muñiz, murió como resultado de las heridas sufridas en el combate, lo que afectó a O'Brien profundamente. (DS9: "The Ship")
Mientras estaba en Bajor, Keiko fue poseída por un Pah-wraith. Amenazó con matarla a menos que O'Brien le ayudase a destruir el agujero de gusano. O'Brien fingió ayudarle, aprovechando un momento de distracción para dejarlo inconsciente y sacarlo de Keiko. También fue atrás en el tiempo hasta el Enterprise original y conoció al capitán Kirk, ayudándo a detener a un klingon que quería asesinar a Kirk y cambiando la historia. (DS9: "The Assignment", "Trials and Tribble-ations")
Durante su asignamientoasignación en Empok Nor paraa fin de conseguir repuestos necesarios para la estación, él y su equipo encontraron a dos cardassianos en éstasis. DespuésTras deser despertarlosdespertados, asesinaron a parte del equipo hasta que Garak mató a uno de ellos. Garak resultó infectado con una droga cardassiana que le convirtió en un asesino psicópata, matando varios soldados y uno de los miembros de la tripulación de O'Brien's antes de que éste le dejase inconsciente y lo llevase de vuelta a la estación para tratarlo. (DS9: "Empok Nor")
Servicio durante la Guerra del Dominio
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