Diferencia entre revisiones de «Síntesis de Gabriel»

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La '''síntesis de Gabriel''' es un procedimiento químico que permite obtener con buenos rendimientos [[amina]]s primarias a partir [[halogenuros de alquilo]] (con bajo [[impedimento estérico]]) utilizando [[ftalimida de potasio]].<ref name="Mcmurry1">{{cita libro |apellido=McMurry |nombre=John |título=Química Orgánica |edición=sexta |año=2004 |editor= |editorial=Thompson |isbn=970-686-354-0 |capítulo=Aminas |páginas=905-906}}</ref> Fue nombrada así en honor al químico alemán [[Siegmund Gabriel]].
 
== Mecanismo de reacción ==
 
==== A) Formación de la ftalimida de potasio ====
 
La [[ftalimida]] al reacionar con [[hidróxido de potasio]] con [[etanol]] (reactivo conocido como [[potasa alcohólica]]) produce la [[ftalimida de potasio]] mediante una [[reacción ácido-base]].<ref name="Mcmurry1" />
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[[Archivo:Reacción_ftalimida.png|400px|center]]
 
==== B) Alquilación de la ftalimida de potasio ====
 
La ftalimida de potasio reacciona con un [[halogenuro de alquilo]] primario o secundario mediante un mecanismo de reacción [[sustitución nucleofílica|SN2]]. La reacción ocurre en un solo paso sin [[intermediario de reacción|intermediarios de reacción]]. <ref name="Mcmurry1" />
 
[[Archivo:Síntesis_de_gabriel_A.png|725px|center]]
 
==== C) Hidrólisis o tratamiento con hidrazina ====
 
La separación de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas, la elección del método adecuado dependerá de las necesidades del protocolo experimental:
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[[Archivo:Síntesis_de_gabriel_B.png|650px|center]]
 
== Referencias ==
{{listaref}}