Diferencia entre revisiones de «Reacción de Bargellini»

El mecanismo de reacción comienza con la desprotonación del cloroformo. El anión triclorometiluro ataca al [[carbonilo]] de la [[cetona]], formando así el alcóxido , de una manera similar a la [[reacción de Grignard]]. El alcóxido ataca intramolecularmente al carbono trihalogenado para formar así el diclorooxirano en un mecanismo S_N2 intramolecular. La amina puede atacar al oxirano debido a una formación de un carbocatión terciario en una sustitución nucleofílica S_N1 con una eliminación concertada de un átomo de [[cloro]]. Así se forma un halogenuro de N-alquil-α-[[aminoácido]]. Al final, el grupo amino o hidroxilo ataca al cloruro de ácido formando el heterociclo correspondiente.<ref> Lai, J. T. ''J. Org. Chem.'' 1980, 45, 754.</ref>