Su paso por los Trail Blazers estuvo unido con algunos incidentes relacionados con la marihuana, incluyendo uno donde, junto a otro jugador de la NBA [[Rasheed Wallace]], su Hummer amarillo fue parado por conducir sobrepasando los límites de velocidad y bajo la influencia de marihuana. Tras el tercer arresto de Stoudamire por posesión de [[marihuana]] en [[2003]], fue multado con 250,000 dólares y suspendido por tres meses. El presidente de los Trail Blazers [[Steve Patterson]] anunció que quería anular el contrato de Stoudamire, pero no encontró ninguna cláusula que se lo permitiera.<ref>[http://www.oregonlive.com/blazers/index.ssf?/blazers/070703-stoudamire.frame Noticia aparecida en Oregonlive.com]</ref>
Stoudamire completó un programa de rehabilitación de 90 días y publicamentepúblicamente juró dejar de tomar marihuana.<ref>[http://www.thebrushback.com/Archives/stoudamire_full.htm Noticia de la rehabilitación de Stoudamire]</ref> Para demostrarlo, hizo un trato con el columnista del diario deportivo ''The Oregonian'' [[John Canzano]], para hacerse un test de orina cualquier día de la temporada 2003-2004 sin que él lo supiera con antelación; y así probar su sobriedad. A mitad de temporada, Canzano apareció en el vestuario del equipo con un bote que Stoudamire llenó con su orina; un examen de un labotario independiente demostró que estaba "limpio". El incidente hizo que Stoudamire recuperase el aprecio de muchos fans de Portland. De todas formas, Stoudamire fue fuertemente criticado por la ''Asociación de Jugadores de la NBA'' por el control de drogas, argumentando que había que ceñirse a los controles impuestos por la liga. El hecho de que el control fuera voluntario y no administrado por la liga ni por ninguno de sus equipos, no impidió que Stoudamire fuera criticado. A pesar de esto, no fue tomada ninguna acción oficial contra Stoudamire por su participación en el control.
