Diferencia entre revisiones de «Nomenclatura D-L»

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Cuando el [[isómero|isomero]] posee más de un carbono asimetrico, es mejor usar otro tipo de nomenclatura, como el sistema de [[Reglas de Cahn-Ingold-Prelog|reglas de Cahn, Ingold y Prelog]].
[[Archivo:D-mannose.png|thumb|right|180px|Isómero D- de una [[hexosa]], la D-manosa, con el grupo OH del penúltimo carbono hacia la derecha.]]
 
== Historia ==
El estudio de la [[estereoquímica]] se originó a principios del siglo XIX durante las investigaciones del físico fránces [[Jean Baptiste Biot|Jean-Baptiste Biot]] de la naturaleza de la ''[[luz polarizada]] en un plano''. Un haz de luz ordinaria consiste de [[ondas electromagnéticas]] que oscilan en un número infinito de planos en ángulos rectos a la dirección en la que viaja la [[luz]]; sin embargo, cuando se pasa un haz de luz ordinaria a través de un dispositivo llamado ''[[polarizador]]'', únicamente las ondas de luz que oscilan en un solo plano pasan a través y se dice que la luz está polarizada en un plano, y son bloqueadas las ondas de luz en todos los otros planos.
 
Biot hizo la observación notable de que cuando un haz de una luz polarizada en un plano pasa a través de una disolución de ciertas moléculas orgánicas,como el [[azúcar]] o el alcanfor, se rota el plano de [[Polarización electromagnética|polarización]], y no todas las sustancias orgánicas exhiben esta propiedad, pero se dice que aquellas que lo hacen son ópticamente activas.(Mc Murry, 2008)<ref name=":0">{{Cita libro|apellidos = McMurry|nombre = John|enlaceautor =|título = Química Orgánica|url =|fechaacceso =|año = 2008|editorial = Cengage Learning|isbn =|editor =|ubicación = Mexico|página =|idioma =|capítulo =}}</ref>
 
==Reglas de designación==
Para conocer qué letra asignar a cada enantiómero, se parte de la [[proyección de Fischer]],<ref>[http://books.google.es/books?id=WUzrV3z3NogC&pg=PA21 2.2.3. Estereoisomería (isomería óptica)] En: Biomoléculas: lecciones de bioquímica estructural. [[José María Macarulla|José M. Macarulla]], Félix M. Goñi. Editorial Reverté, 1987. ISBN: 8429173382. Pág.21-22</ref> en la cual se proyecta la molécula sobre el plano del papel del siguiente modo:
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Los dos isómeros (D)- y (L)- de un compuesto presentan [[actividad óptica]]. No obstante, esta nomenclatura no indica si el compuesto es [[dextrógiro]] o [[levógiro]], es decir si desvía el plano de la [[luz polarizada]] hacia la derecha o hacia la izquierda, aunque puede coincidir en algunos casos. Por ejemplo, el D-gliceraldehído es dextrógiro (+), o sea las dos formas del gliceraldehído son el (D)-(+)-gliceraldehído y el (L)-(-)-gliceraldehído.<ref>[http://quiralidadcfq2.blogspot.com/2009/05/nomenclatura-dl.html Nomenclatura D-L]. Quiralidad Comisión Físico Química (blog)</ref> Pero esto no siempre es así. El (D)-(-)-ácido láctico es levógiro (-), mientras el (L)-(+)-ácido láctico es dextrógiro (+).
 
La cantidad de rotación observada en un experimento de polarimetría depende del número de moléculas ópticamente activas encontradas por el haz de [[luz]]. A su vez, este número depende de la concentración de la muestra y de la longitud de la trayectoria del rayo en la muestra, y si se duplica la concentración en ella se duplica la rotación observada. Si se mantiene constante la concentración pero se duplica la longitud del tubo de ensayo, se duplica la rotación observada.
 
También sucede que la cantidad de rotación depende de la [[longitud de onda]] de la luz utilizada.Para expresar la [[Actividad óptica|rotación óptica]] de una manera significativa de modo que puedan hacerse comparaciones, debemos seleccionar las condiciones estándar. La rotación específica de un compuesto está definida como la rotación observada cuando se utiliza con longitud la luz de 589.6 nanómetros (nm;1 nm � 10�9 m) con una longitud de trayectoria de la muestra ''l'' de 1 decímetro (dm; 1 dm � 10 cm) y una concentración de la muestra ''C'' de 1 g/mL. (La luz de 589.6 nm, la llamada línea del sodio, es la luz amarilla emitida por las lámparas comunes de sodio.(Mc Murry, 2008)<ref name=":0" />
 
==Véase también==